(-) (2S,3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-butandiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-) (2S,3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-butandiol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2,4-butandiol；(2S,3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butane-1,3-diol
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 316.187
• InChiKey: QDDHDJWGQRHCPF-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-) (2S,3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-butandiol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2R^*,3S^*)-4-<(E)-4-chlorocinnamoylamino>-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. V. Synthesis and Antifungal Activities of Some Amides Related to 3-Acylamino-2-aryl-1-triazolyl-2-butanol

  摘要：

  除了2和3，与强效抗真菌三唑酰胺3-酰氨基-2-芳基-1-三唑基-2-丁醇（1）相关的化合物是通过从三唑醇6开始合成的。化合物2和3对小鼠系统性白色念珠菌感染的抗真菌活性发现不如化合物1强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.661
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-4-benzyloxy-butane 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(-) (2S,3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-butandiol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING TRIAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP1044192B1

文献信息

• Process for preparing triazole antimycotic compounds
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06194584B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Process for the preparation of a compound of formula (VII) wherein R1 is Cl, F or CF3; R2 is H, Cl, F or CF3; and R3 is C1-4 alkyl; characterized in that an olefin of formula (II) is epoxidized to give an oxirane of formula (III) which treated with alkyl-magnesium halide gives a triol of formula (IV) which is turned into an epoxide of formula (V), then treated with 1,2,4-triazole. The compounds (VII) are useful for preparing azole derivatives active as antifungal agent.

  制备式（VII）化合物的过程，其中R1为Cl，F或CF3；R2为H，Cl，F或CF3；R3为C1-4烷基；其特征在于将式（II）的烯烃环氧化以得到式（III）的环氧化物，然后与烷基镁卤化物反应得到式（IV）的三醇，将其转化为式（V）的环氧化物，然后与1,2,4-三唑反应。这些化合物（VII）可用于制备活性为抗真菌剂的唑类衍生物。
• Oxetane derivatives and their use as anti-fungal or fungicidal agents
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05134152A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  Compounds of formula (I): ##STR1## [in which: R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or alkyl, or together are cycloalkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, alkyl or phenyl, or together are cycloalkyl; or R.sup.1 and R.sup.3 together are cycloalkyl fused to the oxetane ring; Ar is phenyl substituted by R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7, where R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, halogenated alkyl or halogenated alkoxy; and R.sup.8 and R.sup.9 are hydrogen or alkyl] and salts thereof have valuable agricultural and pharmaceutical anti-fungal or fungicidal activity. They may be prepared by a variety of processes.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：R.sup.1和R.sup.2为氢或烷基，或者一起为环烷基；R.sup.3和R.sup.4为氢，烷基或苯基，或者一起为环烷基；或者R.sup.1和R.sup.3一起为与氧杂环戊烷环融合的环烷基；Ar为被R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7取代的苯基，其中R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7为氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基或卤代烷氧基；R.sup.8和R.sup.9为氢或烷基]及其盐具有有价值的农业和药物抗真菌或杀真菌活性。它们可以通过多种方法制备。
• AZOLE COMPOUNDS ENDOWED WITH ANTIMYCOTIC ACTIVITY FOR HUMAN AND VETERINARY USE
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0877739B1

  公开（公告）日：2002-06-12
• Oxetane derivatives, their preparation and their use as anti-fungal or fungicidal agents
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0431968B1

  公开（公告）日：1995-03-15
• PROCESS FOR PREPARING TRIAZOLE ANTIMYCOTIC COMPOUNDS
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1044193A1

  公开（公告）日：2000-10-18