5-methyl-1-phenyl-pyrimidine-2,4,6-trione | 19011-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: N-Phenyl-5-methylbarbitursaeure；5-Methyl-1-phenylbarbituric acid；5-methyl-1-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 19011-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NYIHIUHCYVISJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-pyrimidine-2,4,6-trione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-cyclohexylamino-5-methyl-1-phenylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排。

  摘要：

  描述了用于产生三和四取代的5-氨基甲酰基乙内酰脲的一般合成方案。从巴比妥酸开始，然后溴化并与伯胺反应，制备了5-氨基巴比妥酸3a-s和8。使化合物3和8经受碱催化的重排反应的不同条件，以分别产生1,5,5-三取代的乙内酰脲4a-s和1,3,5,5-四取代的乙内酰脲5c。4a-s的烷基化得到1,3,5,5-四取代乙内酰脲5a-h。就开环中间体的形成而言，讨论了解释相应的氨基巴比妥酸向乙内酰脲4a-s和5c转化的机制。在位置3未取代的氨基巴比妥酸3a-s通过中间异氰酸酯经历环收缩，该中间异氰酸酯被氨基官能团捕获。得出了涉及氨基甲酸酯中间体的不同机理，用于转化1,3,5,5-四取代的氨基巴比妥酸8。

  DOI：

  10.1021/jo020761f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苯基巴比土酸 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到5-methyl-1-phenyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  在铂和钯催化剂的存在下，用羰基化合物对巴比妥酸衍生物进行还原性C-烷基化

  摘要：

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00621-9