methyl (2S)-3-(3-acetyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 851915-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3-acetyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 851915-13-4
• 化学式: C₂₁H₂₂INO₆
• 分子量: 511.313
• InChiKey: KRZPQYRUBZVIHE-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3-acetyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 、 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methoxymethoxy-3-tributylstannanyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到3-[5-acetyl-5'-(2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-6-methoxy-2'-methoxymethoxy-biphenyl-3-yl]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stille联苯胺偶联方法用于二酪氨酸。哈兹霉素的正式全合成

  摘要：

  的Stille交叉耦合3- tributylstannyltyrosine衍生物之间的反应（15 - 23，40），和3- iodotyrosines（6 - 14，39），得到相应的dityrosines（24 - 37，41）。另外，该方法提供了短的且改善的获得天然存在的抗真菌剂哈齐霉素（3）的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.078
• 作为产物：
  描述：

  L-N-Cbz-3-acetyl-5-iodotyrosine methyl ester 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(3-acetyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-3-Hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalanol

  摘要：

  L-3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基丙醇是一种常见的碱，属于ecteinascidin和safracin家族，它从L-酪氨酸经过八个步骤合成，总产率为50%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087548