(2S,3S,4R)-2-azido-(3,4-dibenzoyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane | 1186132-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-(3,4-dibenzoyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-2-azido-3-benzoyloxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 1186132-07-9
• 化学式: C₄₈H₆₃N₃O₅Si
• 分子量: 790.131
• InChiKey: ZUAZPAUSEPPCJF-BKXXXTAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-(3,4-dibenzoyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其在合成免疫佐剂KRN7000中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物及其在合成免疫佐剂KRN7000中的应用，所述的化合物为KRN7k‑9；所述的合成免疫佐剂KRN7000的方法包括：(1)糖砌块嵌段合成并进行羟基保护；(2)脂肪链嵌段合成；(3)将所述糖砌块嵌段和所述脂肪链嵌段进行偶联‑还原成的化合物KRN7k‑9，从化合物KRN7k‑9出发，进一步合成KRN7000。

  公开号：

  CN115093450A
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-(3,4-dibenzoyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-O-SULFO-GALACTOSYLCERAMIDE ANALOGS AS ACTIVATORS OF TYPE II NKT CELLS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE 3-O-SULFO-GALACTOSYLCÉRAMIDE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CELLULES NKT DE TYPE II ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了一种具有化学式（I）或（II）的化合物：其中a和f如本文所述。这些化合物在激活II型NKT细胞和治疗癌症方面具有用途。

  公开号：

  WO2019190986A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of α-galactosyl ceramide KRN7000 and galactosyl (α1→2) galactosyl ceramide
  作者：Natacha Veerapen、Manfred Brigl、Salil Garg、Vincenzo Cerundolo、Liam R. Cox、Michael B. Brenner、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.095

  日期：2009.8

  We herein report a faster and less cumbersome synthesis of the biologically attractive, α-galactosyl ceramide (α-GalCer), known as KRN7000, and its analogues. More importantly, the use of a silicon tethered intramolecular glycosylation reaction gave easy access to the diglycosyl ceramide Gal(α1→2)GalCer, which has been shown to require uptake and processing to the biologically active α-GalCer derivative

  我们在此报告了具有生物学吸引力的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer)（称为 KRN7000）及其类似物的更快、更简便的合成。更重要的是，使用硅系链分子内糖基化反应可以轻松获得二糖基神经酰胺 Gal(α1 → 2)GalCer，其已被证明需要摄取和加工成具有生物活性的 α-GalCer 衍生物。
• 一种叠氮化合物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN116924934A

  公开（公告）日：2023-10-24

  本发明公开了一种叠氮化合物的制备方法。本发明提供了一种如式3所示的叠氮化合物的制备方法，其包括如下步骤：在有机溶剂中，在碱金属碳酸盐和铜盐的存在下，将如式2所示的胺类化合物和叠氮试剂进行叠氮反应，得到如式3所示的叠氮化合物即可；所述的叠氮试剂为1H‑咪唑磺酰叠氮或其盐；其中，C13H27为正十三烷基。本方法合成简便，条件温和，减少后处理操作，可实现产业化生产。#imgabs0#