picen-13-ol | 24743-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: picen-13-ol
• 英文别名: 13-hydroxy-picene；13-Hydroxy-picen
• CAS: 24743-19-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: LCSGKMDEDVIOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  picen-13-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 picene-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.A.; Rao,R.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1076 - 1079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[Naphthyl-(2)]-1-methoxycarbonylmethyl-tetralin 在 氢氧化钾 、 sulfur 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 picen-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.A.; Rao,R.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1076 - 1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient one-pot approach to phenanthrene derivatives using a catalyzed tandem Ullmann-pinacol coupling reaction
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.004

  日期：2008.10

  In the presence of catalyst (Ph3P)2NiCl2 and reductant Zn, the Ullmann reactions of ortho-halo aryl aldehydes generate biaryl-dialdehydes and zinc halides. Subsequently, ZnX2 can catalyze the intramolecular pinacol coupling reaction of biaryl-dialdehydes to form 9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diols. One-pot synthesis of 9-phenanthrols can be achieved using this strategy.

  在催化剂（Ph 3 P）2 NiCl 2和还原剂Zn的存在下，邻卤代芳基醛的Ullmann反应生成联芳基二醛和卤化锌。随后，ZnX 2可以催化联芳基-二醛的分子内频哪醇偶联反应以形成9,10-二氢菲-9,10-二醇。使用该策略可以一锅合成9-菲咯啉。
• NEW SYNTHESES OF PICENE
  作者：MELVIN S. NEWMAN

  DOI：10.1021/jo01188a005

  日期：1944.11
• Overcrowded Triply Fused Carbo[7]helicene
  作者：Albert Artigas、Florian Rigoulet、Michel Giorgi、Denis Hagebaum-Reignier、Yannick Carissan、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/jacs.3c05415

  日期：2023.7.19
• Rao,R.A.; Rao,R.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1076 - 1079
  作者：Rao,R.A.、Rao,R.R.

  DOI：——

  日期：——