(S)-2-acetylsulfanylmethylhexanoic acid | 548756-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-acetylsulfanylmethylhexanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(acetylthiomethyl)hexanoic acid；(2S)-2-(acetylsulfanylmethyl)hexanoic acid
• CAS: 548756-43-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: AHIHUENMXGVXIU-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 、 4-甲氧基苄胺 、 (S)-2-acetylsulfanylmethylhexanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptide Deformylase Inhibitors as Antibacterial Agents: Identification of VRC3375, a Proline-3-Alkylsuccinyl Hydroxamate Derivative, by Using an Integrated Combinatorial and Medicinal Chemistry Approach

  摘要：

  摘要肽变形酶（PDF）是细菌生长所必需的一种金属水解酶，是发现新型抗生素的一个有吸引力的目标。我们构建了基于螯合剂的化学库，并对其酶活性抑制、金黄色葡萄球菌生长抑制和细胞毒性进行了筛选。根据所有三项检测的结果筛选出阳性化合物。VRC3375 [N-羟基-3-R-丁基-3-(2-S-(叔丁氧羰基)-吡咯烷-1-基羰基)丙酰胺] 通过组合化学和药物化学的综合努力被鉴定为具有最有利的特性。该化合物是一种强效的 PDF 抑制剂，对大肠杆菌 Ni2+ 酶的 Kio 值为 0.24 nM，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌病原体均有活性，而且细胞毒性低。机理实验证明，该化合物通过 PDF 抑制作用抑制细菌生长。该药物在小鼠体内的药代动力学研究表明，VRC3375 具有口服生物利用度，并能迅速分布于各种组织。在小鼠败血症模型中，VRC3375 对金黄色葡萄球菌具有体内活性，静脉注射、皮下注射和口服给药的 50%有效剂量分别为 32、17 和 21 毫克/千克体重。在小鼠单剂量毒性研究中，通过静脉注射、皮下注射或口服给药，每公斤剂量超过 400 毫克 VRC3375 后，未观察到任何不良反应。VRC3375 的体内疗效和低毒性表明，这类化合物具有开发潜力，可用于未来的抗菌药物中。

  DOI：

  10.1128/aac.48.1.250-261.2004
• 作为产物：
  描述：

  2-butylacrylic acid 、 sodium methacrylate 、 硫代乙酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-acetylsulfanylmethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an enantiomerically enriched thio compound

  摘要：

  该发明涉及一种制备式1的对映富集化合物或其盐的过程，其中R1和R2各自独立表示(hetero)alkyl或(hetero)aryl基团，其中R1-C(O)-SH或其盐，其中R1如上定义，与R2-C(C=CH2)-C(O)OH反应，其中R2如上定义，反应在存在催化剂的情况下进行，所述催化剂是对映富集的含有过渡金属的Lewis酸，所述过渡金属选择自Ti、Zr和Hf组合以及至少一种对映富集的配体，以及存在碱金属离子、碱土金属离子或铵离子。

  公开号：

  EP1325908A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMERICALLY ENRICHED THIO COMPOUND
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1453797A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMERICALLY ENRICHED THIO COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE THIO ENANTIOMERIQUEMENT ENRICHI
  申请人：DSM NV

  公开号：WO2003051827A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched compound of formula (1) or a salt thereof, in which R?1 and R2¿ each independently represent an (hetero)alkyl or (hetero)aryl group, wherein R1-C(O)-SH or a salt thereof, with R1 as defined above, is reacted with R2-C(C=CH¿2?)-C(O)OH with R?2¿ as defined above, wherein the reaction takes place in the presence of catalyst is an enantiomerically enriched Lewis acid containing a transition metal chosen from the group of Ti, Zr and Hf or a combination thereof and at least one enantiomerically enriched ligand, and in the presence of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion or an ammonium ion.