(2R,5R)-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-di-C-methyl-D-threo-hexitol | 112531-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,5R)-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-di-C-methyl-D-threo-hexitol
• CAS: 112531-69-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: UIMVCFXFEVYFFR-FYYSUYBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-di-C-methyl-D-threo-hexitol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-hexane-1,3,4,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-threo-2,5-hexodiulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5R)-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-di-C-methyl-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-苏--2,5-己二糖的合成及某些反应

  摘要：

  摘要用四氧化钌在乙酸乙酯中氧化1,3：4,6-二-O-亚苄基-d-甘露醇得到相应的二酮水合物，将其脱水成游离的二酮。这些化合物用各种含有氢化物，氧，氮和碳亲核试剂的试剂处理。仅在与甲基碘化镁和与重氮甲烷的反应中，获得对称的双加合物。在所有其他情况下，两个羰基的反应性不同。在每个羰基上以相反的立体选择性进行氢化物加成。使用氧和氮亲核试剂，通过一分子亲核试剂桥接两个羰基而获得环状加合物。通过pmr光谱推论出环融合的构型，顺式，在含有一个五元环和两个六元环的化合物中，顺式结构是优选的。在与其他碳亲核试剂的反应中，至少在与苯基溴化镁反应的情况下，由于消除反应，获得了复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84693-5