L-Ox-serine dicyclohexylammonium salt | 40719-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: L-Ox-serine dicyclohexylammonium salt
• 英文别名: Ox-Ser-dicyclohexylammoniumsalz；(S)-3-hydroxy-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-propionic acid; dicyclohexylamine salt；N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-3-hydroxy-2-(2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 40719-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 506.642
• InChiKey: OYXOZBHRJUUKLE-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  104.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Ox-serine dicyclohexylammonium salt 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-环己基-3-[2-(4-吗啉基)乙基]碳化二亚胺 、 焦磷酸硫胺素 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(S)-2-Oxo-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-azetidin-1-yl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-1,3-二氧戊环烯-2-酮 、 L-丝氨酸 、 二环己胺 生成 L-Ox-serine dicyclohexylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  肽合成中的氨基保护。4,5-二苯基-4-恶唑啉-2-一基团。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00957a024

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Peptide Thioesters Containing Modified Seryl Residues as Probes of Antibiotic Biosynthesis
  作者：Nicole M. Gaudelli、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo4007893

  日期：2013.7.5

  exclusion of light from the P(OEt)3-mediated Mitsunobu ring closure afforded yields of >95%, presumably owing to reduced photodegradation of the azodicarboxylate used. These sensitive potential substrates and products will be used in mechanistic studies of the two nonribosomal peptide synthetases NocA and NocB that lie at the heart of nocardicin biosynthesis, a family of monocyclic β-lactam antibiotics.

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。
• Late-Stage Conversion of Diphenylphosphonate to Fluorophosphonate Probes for the Investigation of Serine Hydrolases
  作者：Felipe B. d’Andrea、Craig A. Townsend

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.02.020

  日期：2019.6

  serine hydrolases, creating adducts representative of tetrahedral intermediates of this important class of enzymes. Failure to react at active site serine residues, however, can thwart their usefulness. Here, we describe a facile route and allied mechanistic studies to highly reactive, structurally complex organofluorophosphonates (FPs) by direct fluorinative hydrolysis of DPPs. Advantages over current

  二苯基膦酸酯（DPPs）已用于灭活丝氨酸水解酶50年，产生代表这一重要酶类别的四面体中间体的加合物。然而，不能在活性位点丝氨酸残基上反应会阻碍它们的有用性。在这里，我们描述了通过DPP的直接氟化水解对高反应性，结构复杂的有机氟膦酸酯（FPs）进行操作的简便途径和相关的机理研究。通过合成能够修饰参与诺卡霉素A生物合成的C端，双功能硫酯酶的含β-内酰胺的肽底物类似物，可以例证出相对于目前制备的FPs的优势。尽管发现这种丝氨酸水解酶可以抵抗经典DPP抑制剂的修饰，相应的FP发生的活性位点选择性膦酰化反应迅速发生，从而形成稳定的加合物。这种简单的后期方法能够随时准备保留天然底物重要结构基序的FP探针，从而通过访问生物学上相关的酶-抑制剂共结构来促进机械酶学方面的努力。
• SALITURO, GINO M.;TOWNSEND, CRAIG A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 760-770
  作者：SALITURO, GINO M.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——