(-)-drim-7-ene-11-acetoxy-12-ol | 113428-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-drim-7-ene-11-acetoxy-12-ol
• 英文别名: 11-acetoxy-7-drimen-12-ol；[(1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 113428-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: MKBJPUFMHIXKNN-YQQAZPJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-drim-7-ene-11-acetoxy-12-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到drimendiol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-紫杉醇合成具有生物活性的drimanes

  摘要：

  描述了对映体特异性的合成方法，它是生物活性drimanes合成中的关键中间体乙酸二烯基乙酸酯（8）和从香紫苏醇（1）中提取的强效鱼类拒食剂乙酸白三烷基酯（14）。还显示了由乙酸白烷基酯（14）的短而有效的合成多角体（22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76667-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 selenium(IV) oxide 、 双(4-甲氧苯基)氧化硒 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-drim-7-ene-11-acetoxy-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Razmilic, Ivan; Lopez, Jose; Sierra, Jorge, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 95 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of biologically active drimanes from (−)-sclareol
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique Alvarez-Manzaneda、Joaquín Altarejos、Sofía Salido、José M. Ramos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76667-6

  日期：1994.5

  The enantiospecific synthesis of drimenyl acetate (8), a key intermediate in the synthesis of biologically active drimanes, and albicanyl acetate (14), potent fish antifeedant, from sclareol (1), are described. Also a short and efficient synthesis of polygodial (22), from albicanyl acetate (14), is shown.

  描述了对映体特异性的合成方法，它是生物活性drimanes合成中的关键中间体乙酸二烯基乙酸酯（8）和从香紫苏醇（1）中提取的强效鱼类拒食剂乙酸白三烷基酯（14）。还显示了由乙酸白烷基酯（14）的短而有效的合成多角体（22）。
• Razmilic, Ivan; Lopez, Jose; Sierra, Jorge, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 95 - 104
  作者：Razmilic, Ivan、Lopez, Jose、Sierra, Jorge、Cortes, Manuel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of biologically active drimanes and homodrimanes from (−)-sclareol
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique A. Manzaneda、Joaquin Altarejos、Sofía Salido、Jose M. Ramos、M.S.J. Simmonds、W.M. Blaney

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00370-n

  日期：1995.7

  Three drimanes, polygodial (2), albicanyl acerate (3) and 7-oxo-8,12-drimen-11-al (5), and two homodrimanes, 13,14,15,16-tetranorlabd-7-en-12,17-dial (6) and 7-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-al (7), were synthesized from (-)-sclareol (1), and their antifeedant, antitumor and antimicrobial properties tested. In mast cases, 6 and 7 were found to be more active than 2.