ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminobut-3-enoate | 1219693-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminobut-3-enoate
• CAS: 1219693-42-1
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 436.326
• InChiKey: BDMRZTZBDKOECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chroman-2-ol 、 ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminobut-3-enoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对甲苯磺酸 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,4aR,10aR)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-1-tosyl-4,4a,5,10a-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅，高效，不对称合成带有N，O或N，N-乙缩醛部分的环稠哌啶衍生物†

  摘要：

  我们成功地扩大了内酯或环状半缩醛作为亲核试剂的应用，用于不对称合成环稠合哌啶衍生物结构中包含的N，O和N，N-乙缩醛部分。这种有效的一锅操作方案涉及有机催化的不对称aza-Diels-Alder反应和亚胺离子诱导的环化序列，最终以高收率提供具有优异立体选择性的杂环化合物，该化合物包含三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1039/c5ob02571k

文献信息

• Enantioselective construction of lactone[2,3-b]piperidine skeletons via organocatalytic tandem reactions
  作者：Zhao-Quan He、Bo Han、Rui Li、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b922053d

  日期：——

  A highly enantioselective construction of δ- and γ-lactone[2,3-b]piperidine skeletons was accomplished by tandem aza-Diels–Alder reaction–hemiacetal formation–oxidation from N-Tos-1-aza-1,3-butadienes and aliphatic dialdehydes.

  δ-和的高度对映选择性 γ-内酯[2,3- b ]哌啶通过串联氮杂-狄尔斯-阿尔德反应-半缩醛形成-N -Tos-1-氮杂-1,3-丁二烯和脂肪族二醛的氧化来完成骨架。
• Asymmetric Sequential Aza-Diels-Alder and<i>O</i>-Michael Addition: Efficient Construction of Chiral Hydropyrano[2,3<i>-b</i>]pyridines
  作者：Xiang Yin、Qingqing Zhou、Lin Dong、Yingchun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200942

  日期：2012.11

  An asymmetric aza‐Diels‐Alder and O‐Michael addition sequence has been developed to construct chiral hydropyrano[2,3‐b]pyridine derivatives with good yields and excellent stereoselectivity, by starting with N‐Ts‐1‐aza‐1,3‐butadienes and aliphatic aldehydes tethered to an α,β‐unsaturated ketone motif. A tandem O‐Michael addition reaction was completed via acid catalysis.

  已经开发了一种不对称的aza-Diels-Alder和O - Michael加成序列，从N -Ts-1-aza-1,3开始，构建了具有良好收率和优异立体选择性的手性氢吡喃并[2,3- b ]吡啶衍生物。-α，β-不饱和酮基拴系的丁二烯和脂族醛。通过酸催化完成了O- Michael串联反应。
• Phosphine-catalyzed [3+2] annulation of α-substituted allenoates with ester-activated α,β-unsaturated imines: a novel variation of the Lu [3+2] cycloaddition reaction
  作者：Junjun Tian、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c3cc38264h

  日期：——

  A phosphine-catalyzed [3+2] annulation reaction of alpha-substituted allenoates with ester-activated alpha,beta-unsaturated imines is reported, which provides new and efficient access to highly functionalized cyclopentenes bearing one all-carbon quaternary center. This reaction also expands the scope of the famous Lu [3+2] cycloaddition reaction.

  报道了一种膦催化的α-取代的烯酸酯与酯活化的α，β-不饱和亚胺的膦酸酯化的[3 + 2]环化反应，它为具有一个全碳四元中心的高度官能化的环戊烯提供了新的有效途径。该反应还扩大了著名的Lu [3 + 2]环加成反应的范围。