2-(thiophen-2-yl)acetic acid-2,2-d₂ | 1204688-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)acetic acid-2,2-d₂
• 英文别名: 2,2-d2-2-(thiophen-2-yl)acetic acid；2,2-Dideuterio-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 1204688-11-8
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 144.163
• InChiKey: SMJRBWINMFUUDS-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)acetic acid-2,2-d₂ 在 lithium aluminium deuteride 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1,1,2,2-tetradeutero-2-(thiophen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 4-AMINO-PIPERIDINES

  摘要：

  本发明涉及新的取代4-氨基哌啶类阿片受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。

  公开号：

  US20100016365A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 草酰氯 、 重水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)acetic acid-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基作为活化基团：通过 Et3N 催化 H/D 交换合成 α-氘代羧酸衍生物

  摘要：

  我们发现，使用 Et 3 N 作为催化剂和 D 2 O 作为氘源，可以在五氟苯基 (Pfp) 酯的α位上实现高度区域选择性的 H/D 交换。我们的计算和实验结果表明，Pfp 基团可以显着增加酯的α-氢的酸度。这种温和的反应条件耐受多种官能团。用所有测试的 Pfp 酯获得了 90%~98% 的产率和 91%~98% 的氘掺入。利用Pfp酯的高反应活性，利用α合成了一系列有价值的α-氘代羧酸衍生物，包括除草剂、药物和药物中间体。-氘代Pfp酯作为前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200258

文献信息

• 一种α-氘代羧酸衍生物类化合物及氘代药物的合成方法
  申请人：北京绮一舟新材料技术有限公司

  公开号：CN115057774A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于有机合成领域，涉及α‑氘代羧酸衍生物、氘代药物的合成，以及用于合成α‑氘代酰胺类化合物，α,β‑四氘代醇类化合物，α‑氘代羧酸类化合物的一种氢氘交换方法。其特征在于，以五氟苯酚酯为反应物，在三乙胺和重水存在的条件下将其转化为α‑氘代五氟苯酚酯。由于α‑氘代五氟苯酚酯具有较高反应活性，可以进一步将其转化为α‑氘代酰胺类化合物、α,β‑四氘代醇类化合物或α‑氘代羧酸类化合物。本发明解决现有技术中α‑氘代羧酸及其衍生物制备方法需要经过冗长的反应步骤或反应过程中涉及到强碱、高温等极端条件的缺陷。
• SUBSTITUTED 4-AMINO-PIPERIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100016365A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to new substituted 4-amino-piperidine opioid receptor modulators, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的取代4-氨基哌啶类阿片受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。
• Pentafluorophenyl Group as Activating Group: Synthesis of α‐Deuterio Carboxylic Acid Derivatives via Et ₃ N Catalyzed H/D Exchange
  作者：Mengqi Peng、Hengzhao Li、Zixuan Qin、Junyu Li、Yanhao Sun、Xiaoxu Zhang、Ling Jiang、Hainam Do、Jie An

  DOI：10.1002/adsc.202200258

  日期：2022.7.5

  We discovered that highly regioselective H/D exchange can be achieved on the α-position of the pentafluorophenyl (Pfp) ester using Et3N as the catalyst and D2O as the deuterium source. Our computational and experimental results showed that the Pfp group can significantly increase the acidity of the α-hydrogen of the ester. This mild reaction condition tolerated a variety of functional groups. 90%∼98%

  我们发现，使用 Et 3 N 作为催化剂和 D 2 O 作为氘源，可以在五氟苯基 (Pfp) 酯的α位上实现高度区域选择性的 H/D 交换。我们的计算和实验结果表明，Pfp 基团可以显着增加酯的α-氢的酸度。这种温和的反应条件耐受多种官能团。用所有测试的 Pfp 酯获得了 90%~98% 的产率和 91%~98% 的氘掺入。利用Pfp酯的高反应活性，利用α合成了一系列有价值的α-氘代羧酸衍生物，包括除草剂、药物和药物中间体。-氘代Pfp酯作为前体。