methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 152038-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 152038-10-3
• 化学式: C₄₉H₅₄O₁₀
• 分子量: 802.962
• InChiKey: QTMGZSUASMMURM-RGCZNELJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三糖的碳环类似物的合成：醚和亚氨基连接的甲基3,6-双（5a-氨基甲酸酯-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-甘露聚糖。

  摘要：

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00121-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Anhydro-5a-carba-β-D-mannopyranose 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三糖的碳环类似物的合成：醚和亚氨基连接的甲基3,6-双（5a-氨基甲酸酯-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-甘露聚糖。

  摘要：

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00121-9

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Convenient Synthesis of Oxo-Linked 5a-Carba-di- and tri-saccharides of Biological Interests
  作者：Seiichiro Ogawa、Shin-ichi Sasaki、Hidetoshi Tsunoda

  DOI：10.1246/cl.1993.1587

  日期：1993.9

  Some oxo-linked 5a-carba-di- and tri-saccharides of biological interests including 5a-carbamaltose, were synthesized by coupling of 5a-carba-glycosyl donor, 1,2-anhydro-5a-carba-β-d-mannopyranose derivative with the alkoxides generated from the protected hexopyranose derivatives in N,N-dimethylformamide in the presence of a crown ether.

  一些具有生物学意义的氧键连接的5a-carba二糖和三糖，包括5a-carbamaltose，通过在N,N-二甲基甲酰胺中使用冠醚的存在，将5a-carba-糖苷供体1,2-脱水-5a-carba-β-d-甘露糖吡喃糖衍生物与保护的六元吡喃糖衍生物生成的醇盐结合合成。