3,4,6-tri-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-altro-pyranosylamine | 144071-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-altro-pyranosylamine
• CAS: 144071-51-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: YNCXKXKCJGLVTJ-FCSZGESBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-altro-pyranosylamine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有β- N-（1→2）-d-酰胺键的Altrose聚氨基糖类的合成：单体水平设计的右旋螺旋构象

  摘要：

  易于折叠成特定有序二级结构的酰胺连接的糖低聚物和聚合物的设计和合成引起了人们的极大兴趣。这里，右手螺旋的聚酰氨基-糖（PASS）与β- ñ - （1→2） - d -酰胺键是通过阿卓糖β-内酰胺单体（ALT-内酰胺）的阴离子开环聚合来合成。通过三氯乙酰基异氰酸酯与具有3-苄氧基的D-糖基的立体定向[2 + 2]环加成，在单体中预装内酰胺环的β构型，将右旋螺旋构象工程化到聚合物中。吡喃糖的脸。该叔丁基内酰胺引发的丁基丁基氯的聚合反应顺利进行，得到具有窄分散性的立构规整聚合物。苄基化的聚合物的桦木还原以高收率得到水溶性的altrose PAS（alt-PASs），而不会降解聚合物主链。圆二色性分析表明，alt-PAS在水溶液中采用右旋螺旋构象。此二级构象可在各种不同条件下保持稳定，例如pH（2.0至12.0），温度（5至75°C），离子盐（2.0 M LiCl，NaCl和KCl）以及在存在下蛋白变性剂（4

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07405
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-altro-pyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  具有β- N-（1→2）-d-酰胺键的Altrose聚氨基糖类的合成：单体水平设计的右旋螺旋构象

  摘要：

  易于折叠成特定有序二级结构的酰胺连接的糖低聚物和聚合物的设计和合成引起了人们的极大兴趣。这里，右手螺旋的聚酰氨基-糖（PASS）与β- ñ - （1→2） - d -酰胺键是通过阿卓糖β-内酰胺单体（ALT-内酰胺）的阴离子开环聚合来合成。通过三氯乙酰基异氰酸酯与具有3-苄氧基的D-糖基的立体定向[2 + 2]环加成，在单体中预装内酰胺环的β构型，将右旋螺旋构象工程化到聚合物中。吡喃糖的脸。该叔丁基内酰胺引发的丁基丁基氯的聚合反应顺利进行，得到具有窄分散性的立构规整聚合物。苄基化的聚合物的桦木还原以高收率得到水溶性的altrose PAS（alt-PASs），而不会降解聚合物主链。圆二色性分析表明，alt-PAS在水溶液中采用右旋螺旋构象。此二级构象可在各种不同条件下保持稳定，例如pH（2.0至12.0），温度（5至75°C），离子盐（2.0 M LiCl，NaCl和KCl）以及在存在下蛋白变性剂（4

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07405

文献信息

• Grodner, J.; Urbanski, R.; Belzecki, C., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 5, p. 813 - 817
  作者：Grodner, J.、Urbanski, R.、Belzecki, C.、Chmielewski, M.

  DOI：——

  日期：——