(R)-diisopropyl 1-(3-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1185774-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-diisopropyl 1-(3-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1185774-42-8
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: IUCPKIQIEUBNQF-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-1,3-二氢吲哚-2-酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-diisopropyl 1-(3-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Oxindoles的高度对映选择性和有机催化α-氨基化

  摘要：

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901405r

文献信息

• Asymmetric construction of quaternary stereocenters by direct organocatalytic amination of 3-substituted oxindoles
  作者：Zi-Qing Qian、Feng Zhou、Tai-Ping Du、Bo-Lun Wang、Miao Ding、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/b915257a

  日期：——

  Quinidine derivative (QD)2PYR was found to catalyze the asymmetric direct amination of unprotected prochiral 3-oxindole with DIAD to construct quaternary stereocenters at the C3 position with excellent enantioselectivity.

  奎尼丁衍生物 (QD)2PYR 被发现能够催化未保护的非对称前手性 3-氧吲哚与 DIAD 的直接胺化反应，以在 C3 位置构建四面体立体中心，并具有优异的手性选择性。