1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(2R,6R)-6-methyl-3-propan-2-yl-1,3,2-oxazaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 175438-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(2R,6R)-6-methyl-3-propan-2-yl-1,3,2-oxazaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 175438-78-5；175522-98-2；1047082-28-9
• 化学式: C₂₃H₄₂N₃O₆PSi
• 分子量: 515.662
• InChiKey: UTHRABXGPIYXAM-ZOUQBQALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(2R,6R)-6-methyl-3-propan-2-yl-1,3,2-oxazaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 2-溴-4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methyl [(2R)-4-(propan-2-ylamino)butan-2-yl] phosphite 、 [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methyl [(2R)-4-(propan-2-ylamino)butan-2-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯三酯的非对映选择性合成

  摘要：

  已获得具有高非对映异构体过量的环状亚磷酰胺，无需色谱纯化。使用相对较大的酸性2-溴-4,5-二氰基咪唑作为催化剂，它们已以立体选择性方式转化为亚磷酸三酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02354-2
• 作为产物：
  描述：

  2R-hydroxy-4-N-isopropylaminobutane 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(2R,6R)-6-methyl-3-propan-2-yl-1,3,2-oxazaphosphinan-2-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯三酯的非对映选择性合成

  摘要：

  已获得具有高非对映异构体过量的环状亚磷酰胺，无需色谱纯化。使用相对较大的酸性2-溴-4,5-二氰基咪唑作为催化剂，它们已以立体选择性方式转化为亚磷酸三酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02354-2