5,7-di-O-methylcurvularin | 100938-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5,7-di-O-methylcurvularin
• 英文别名: (S)-11,13-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[d][1]oxacyclododecine-2,10-dione；O,O-Dimethylcurvularin；(5S)-13,15-dimethoxy-5-methyl-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-3,11-dione
• CAS: 100938-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: GUOYHCBRIKZWKP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-O-methylcurvularin 在 aluminium(III) iodide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到弯抱霉菌素
  参考文献：
  名称：

  (-)-curvularin的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 (-)-Curvularin 的简明全合成方法由市售的 ( S )-(-)-环氧丙烷和 (3,5-二甲氧基苯基)乙酸合成。合成中涉及的关键步骤是 Vilsmeier-Haack 甲酰化、格氏反应、1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1979043
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,7-di-O-methylcurvularin
  参考文献：
  名称：

  (-)-curvularin的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 (-)-Curvularin 的简明全合成方法由市售的 ( S )-(-)-环氧丙烷和 (3,5-二甲氧基苯基)乙酸合成。合成中涉及的关键步骤是 Vilsmeier-Haack 甲酰化、格氏反应、1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1979043

文献信息

• Anti-Inflammatory Effects of Curvularin-Type Metabolites from a Marine-Derived Fungal Strain Penicillium sp. SF-5859 in Lipopolysaccharide-Induced RAW264.7 Macrophages
  作者：Tran Ha、Wonmin Ko、Seung Lee、Youn-Chul Kim、Jae-Young Son、Jae Sohn、Joung Yim、Hyuncheol Oh

  DOI：10.3390/md15090282

  日期：——

  (LPS)-stimulated RAW264.7 macrophages. Among these metabolites, 3-9 were shown to strongly inhibit LPS-induced overproduction of nitric oxide (NO) and prostaglandin E₂ (PGE₂) with IC50 values ranging from 1.9 μM to 18.1 μM, and from 2.8 μM to 18.7 μM, respectively. In the further evaluation of signal pathways involved in these effects, the most active compound, (10E,15S)-10,11-dehydrocurvularin (8) attenuated the

  海洋来源真菌菌株Penicillium sp。提取物的化学研究。SF-5859产生了新的曲维拉星衍生物（1），以及八种已知的曲维拉星型聚酮化合物（2-9）。这些代谢物（1-9）的结构是通过全面的光谱分析确定的，包括一维和二维核磁共振（NMR）光谱和质谱（MS）。在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞中评估了这些代谢物的体外抗炎作用。在这些代谢物中，有3-9个显示出强烈抑制LPS诱导的一氧化氮（NO）和前列腺素E 2（PGE 2）过量生成的IC50值分别为1.9μM至18.1μM和2.8μM至18.7μM。在进一步评估涉及这些效应的信号途径时，活性最高的化合物（10E，15S）-10，11-dehydrocurvularin（8）减弱了LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中诱导型NO合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2）的表达。此外，显示化合物8通过抑制核因子-κB（NF-κB