3-(phenylsulfonyl)-7-(piperidin-4-yl)-1H-indole | 478082-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-7-(piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-benzenesulfonyl-7-piperidin-4-yl-1H-indole；3-(benzenesulfonyl)-7-piperidin-4-yl-1H-indole
• CAS: 478082-68-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: CHWLARSPRSUQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189.5 °C
• 沸点：
  596.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-7-(piperidin-4-yl)-1H-indole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-((4-ammoniobutanoyl)oxy)ethyl)-4-(3-(phenylsulfonyl)-1H-indol-7-yl)piperidin-1-ium dichloride
  参考文献：
  名称：

  Hybrid molecules combining GABA-A and serotonin 5-HT6 receptors activity designed to tackle neuroinflammation associated with depression

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115071
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-benzenesulfonyl-1H-indol-7-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(phenylsulfonyl)-7-(piperidin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  New indole derivatives with 5HT6 receptor affinity

  摘要：

  本发明涉及具有通常的5-HT6受体亲和力的化合物，其由公式I表示：其中R5、R6或R7中的一个是一般式B的基团，其中W是一个-CH-基团或一个氮原子，其他取代基如本文所定义；或其个别异构体，消旋或非消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物，它们作为治疗剂的使用方法，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20030073700A1

文献信息

• New indole derivatives with 5-HT6 receptor affinity
  申请人：——

  公开号：US20040248902A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  This invention relates to compounds which have generally 5-HT6 receptor affinity and which are represented by Formula I: 1 wherein one of R 5 , R 6 or R 7 is a group of general Formula B, wherein W is a —CH— group or a nitrogen atom, and the other substituents are as defined herein; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种与5-HT6受体亲和力通常有关的化合物，其由式I表示： 其中R5、R6或R7中的一个是通式B的基团，其中W是—CH—基团或氮原子，其他取代基的定义如本文所述；或其个别异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物、它们作为治疗剂的使用方法以及其制备方法。
• NEW INDOLE DERIVATIVES WITH 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：F. Hoffmann-la Roche AG

  公开号：EP1401813B1

  公开（公告）日：2007-02-07
• US6787535B2
  申请人：——

  公开号：US6787535B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• Dual 5-HT6/SERT ligands for mitigating neuropsychiatric symptoms of dementia exerting neuroprotection against amyloid-β toxicity, memory preservation, and antidepressant-like properties
  作者：Agata Siwek、Monika Marcinkowska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Małgorzata Wolak、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Natalia Wilczyńska-Zawal、Elżbieta Wyska、Katarzyna Szafrańska、Tadeusz Karcz、Olga Ostrowska、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116601

  日期：2024.9