(Z)-2,3-di(thiophen-2-yl)acrylic acid | 716-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2,3-di(thiophen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2,3-di-(2-thienyl)acrylic acid；cis-α,β-Di-<2>thienyl-acrylsaeure；trans-α,β-Bis-(2-thienyl)-acrylsaeure；cis-α,β-Bis-(2-thienyl)-acrylsaeure；2,3-Bis(thiophen-2-yl)prop-2-enoic acid；(Z)-2,3-dithiophen-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 716-33-6
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₂
• 分子量: 236.315
• InChiKey: CWLNDKQJHPKCEM-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  351.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-di(thiophen-2-yl)acrylic acid 在 喹啉 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 铜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-{5,5'-di-[2-(2-thienyl)-2-chlorocarbonylethenyl]}-1,2-di(2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-b]噻吩、噻吩并[3,2-b]呋喃和1,2-双{5-[2-(2-噻吩基)的一些新型双(对氟苯基)酰胺的合成乙烯基]2-噻吩基}乙烯系列

  摘要：

  三个新的杂环取代二苯胺，即3-氯-5-[1-(对氟苯基氨基甲酰基)-2-(2-噻吩基)乙烯基]噻吩基-[3,2-b]噻吩-2-羧基-对氟-苯胺 (8)、1,2-双{5-[2-(对-氟苯基氨基甲酰基)-2-(2-噻吩基)乙烯基]-2-噻吩基}乙烯(13)和6-氯-2-{2- [3-氯-2-(对氟苯基-氨基甲酰基)-5-噻吩并[3,2-b]噻吩基]-2-乙氧基羰基乙烯基}噻吩并[3,2-b]呋喃-5-羧基-对氟苯胺( 20) 是通过多步合成制备的。所制备的二苯胺因其作为 DNA 嵌入剂或凹槽结合剂的平面杂芳族核心的潜力而受到特别关注。

  DOI：

  10.3390/71200871
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 、 二氧化碳 在 三乙氧基硅烷 、 [IMesCuF] 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以78%的产率得到(Z)-2,3-di(thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和氢硅烷的铜催化炔烃加氢羧化反应

  摘要：

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006292

文献信息

• Cp₂TiCl₂-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO₂: formation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ra25003c

  日期：——

  Cp2TiCl2-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (atmospheric pressure) has been reported. A range of alkynes were transformed to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields with high regioselectivity. The reaction proceeded with hydrotitanation, transmetalation, and subsequently carboxylation with CO2.

  已经报道了Cp 2 TiCl 2催化炔烃与CO 2（大气压）的加氢羧化。一系列炔烃以高收率和高区域选择性被转化为相应的α，β-不饱和羧酸。反应进行加氢钛化，金属转移和随后用CO 2羧化。
• New amidino-benzimidazolyl thiophenes: Synthesis and photochemical synthesis
  作者：Kristina Star?evi?、David W. Boykin、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1002/hc.10126

  日期：——

  New amidino-benzimidazolyl-substituted bis-1,2-(2-thienyl)ethenes (4, 5, and 6) and benzo[1,2- b:4,3- b′]dithiophenes (8, 9, and 10) were prepared by the condensation of amidino-substituted o-phenylene diamines with corresponding dialdehydes (3 and 7). All prepared amidino-benzimidazolyl-substituted compounds are of particular interest, because they can serve as intercalators or groove binders on DNA

  新型脒基-苯并咪唑基取代的双-1,2-（2-噻吩基）乙烯（4、5 和 6）和苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩（8、9 和 10） ) 是通过脒基取代的邻苯二胺与相应的二醛 (3 和 7) 缩合制备的。所有制备的脒基-苯并咪唑基取代的化合物都特别令人感兴趣，因为它们可以在抗癌治疗中作为 DNA 的嵌入剂或凹槽结合剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:218–222, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10126
• CH⋯S hydrogen bonds as the organising force in 2,3-thienyl- and phenyl- or 2,3-dithienyl-substituted propenoic acid aggregates studied by the combination of FT-IR spectroscopy and computations
  作者：K. Csankó、L. Illés、K. Felföldi、J.T. Kiss、P. Sipos、I. Pálinkó

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.09.033

  日期：2011.5

  Various propenoic acid stereoisomers 2,3-disubstituted with thienyl and/or phenyl groups were synthesised and their aggregation behaviour was studied both in solution and in the solid state by experimental (mid-range FT-IR spectroscopy) and computational (semiempirical and ab initio) methods. Experimental approach embraced the identification of potential hydrogen bonding sites through finding the relevant IR bands and monitoring their displacement upon increasing the acid concentration in solution and on going from solution to the solid state. In solution O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds were only found providing short-range ordering, while in the solid state C-H center dot center dot center dot S hydrogen bonds were identified. Hydrogen bonding sites could be assigned and relevant aggregate models could be built. Molecular modelling allowed obtaining good estimates for hydrogen bond lengths and angles and visualisation of the geometric arrangements. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.