(R)-1-[1-(2-cyano-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydrooxazole][5,4-b]pyridin-7-yl piperidin-3 tert-butyl carbamate | 1314945-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: (R)-1-[1-(2-cyano-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydrooxazole][5,4-b]pyridin-7-yl piperidin-3 tert-butyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-1-[1-[(2-cyanophenyl)methyl]-2-oxo-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-7-yl]piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1314945-72-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₄
• 分子量: 449.509
• InChiKey: OWOVQLUOFFECQN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[1-(2-cyano-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydrooxazole][5,4-b]pyridin-7-yl piperidin-3 tert-butyl carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(R)-2-[[7-(3-aminopiperidin-1-yl)-2-oxo-oxazolo[5,4-b]pyridin-1(2H)-yl]methyl] benzonitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  伊米列汀的发现，一种用于治疗2型糖尿病的新型选择性DPP-4抑制剂。

  摘要：

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。

  DOI：

  10.1021/ml5001905
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-硝基吡啶 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 异丙胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (R)-1-[1-(2-cyano-benzyl)-2-oxo-1,2-dihydrooxazole][5,4-b]pyridin-7-yl piperidin-3 tert-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  伊米列汀的发现，一种用于治疗2型糖尿病的新型选择性DPP-4抑制剂。

  摘要：

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。

  DOI：

  10.1021/ml5001905

文献信息

• US8680089B2
  申请人：——

  公开号：US8680089B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• [EN] FUSED PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE CONDENSÉS
  申请人：KBP BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2011085643A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Fused pyridine derivatives shown as the general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or solvates thereof are disclosed, which belong to the technical field of medicines. The R1, R2, R3, Q, X and Y substituents in formula (I) are defined as in the description. Also disclosed are the preparation methods, pharmaceutical compositions and uses of the compounds in the manufacture of the medicine for the treatment and/or prevention of noninsulin-dependent diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia and insulin resistance.