ethyl 3-amino-6-(4-chlorophenyl)-5-cyanopyridazine-4-carboxylate | 1174624-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-(4-chlorophenyl)-5-cyanopyridazine-4-carboxylate
• CAS: 1174624-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 302.72
• InChiKey: UYROHIIBFQAIOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以56%的产率得到ethyl [3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1-(phenylthiocarbamoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ylidene]cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  从芳烃醛缩氨基硫脲和不饱和1,2-二酯形成5-亚烷基吡唑-4(1 H )-酮和3-氨基-6-芳基-5-氰基哒嗪-4-羧酸酯

  摘要：

  芳烃醛 4-苯基氨基硫脲 1a-f 与乙炔二甲酸二甲酯 (6) 反应生成 [3-芳基-4-氧代-1-(苯基硫代氨基甲酰基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-亚基]乙酸甲酯 10a- f 的产率为 73-79%，而通过与 (E)-2,3-二氰基丁二酸二乙酯 (7) 反应，化合物 1a-f 被转化为 [3-芳基-4-氧代-1-(苯基硫代氨基甲酰基)- 4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ylidene]cyanoacetates 15a–f (54-61%) 和 3-amino-6-aryl-5-cyanopyridazine-4-carboxylates 24a–f (22-26%) . 介绍了这些转换的基本原理。

  DOI：

  10.3184/030823408x390208