diisopropyl 2,3-dicyano-maleate | 126527-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diisopropyl 2,3-dicyano-maleate
• 英文别名: dipropan-2-yl (Z)-2,3-dicyanobut-2-enedioate
• CAS: 126527-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: KDMHPLSAXANBJJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2,3-dicyano-maleate 、 1,1,3,3-四甲基-5-硫杂-7,8-二氮杂螺[3.4]辛-7-烯-2-酮 以 正辛烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以28%的产率得到diisopropyl 3',4'-dicyano-2,2,4,4-tetramethyl-1-oxospiro[cyclobutane-3,2'-thiolane]-3',4'-cis-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种硫代羰基酰基与α，β-不饱和酯和腈的环加成反应：空间过程和机理

  摘要：

  在空间受阻的硫代羰基内酯1与富马腈，顺丁烯二腈和富马酸二甲酯的可能协同加成反应中，保留了双极性亲和性构型，而马来酸二甲酯的保留/转化率为99：1（比富马酸酯低51倍）表明甲酰胺的少量参与。两步走法。当两个受体基团稳定两性离子中间体的阴离子末端时，后者就占主导地位。的环加成Nonstereospecific 1用二甲基-2,3- dicyanofumarate（16，保留/反转60:40）和二甲基2,3- dicyanomaleate（17观察，76:24）。需要特殊条件以避免前面的顺式，反式异构化，16 ⇄ 17，由噻二唑啉催化4，的前体1。在相关的硫代羰基叶立德37的情况下，这种催化作用无法被抑制，并且与16和17的加合物比例相同（55:45）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01147-4
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl dicyanofumarate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diisopropyl 2,3-dicyano-maleate
  参考文献：
  名称：

  两种硫代羰基酰基与α，β-不饱和酯和腈的环加成反应：空间过程和机理

  摘要：

  在空间受阻的硫代羰基内酯1与富马腈，顺丁烯二腈和富马酸二甲酯的可能协同加成反应中，保留了双极性亲和性构型，而马来酸二甲酯的保留/转化率为99：1（比富马酸酯低51倍）表明甲酰胺的少量参与。两步走法。当两个受体基团稳定两性离子中间体的阴离子末端时，后者就占主导地位。的环加成Nonstereospecific 1用二甲基-2,3- dicyanofumarate（16，保留/反转60:40）和二甲基2,3- dicyanomaleate（17观察，76:24）。需要特殊条件以避免前面的顺式，反式异构化，16 ⇄ 17，由噻二唑啉催化4，的前体1。在相关的硫代羰基叶立德37的情况下，这种催化作用无法被抑制，并且与16和17的加合物比例相同（55:45）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01147-4

文献信息

• 1,3-cycloadditions of aliphatic thione S-methylides to dimethyl 2,3-dicyanofumarate and 2,3-dicyanomaleate; a test case for steric course and mechanism
  作者：Grzegorz Mloston、Elke Langhals、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93790-6

  日期：1989.1

  The 1,3-cycloadditions of thione S-methylides and to dimethyl 2,3-dicyanofumarate and 2,3-dicyanomaleate are nonstereospecific. A preceding cis,trans isomerization of the unsaturated dipolarophiles catalyzed by the thiadiazolines (precursors of the thione S-methylides) had to be suppressed in order to clarify the stereochemical leakage during the cycloaddition.

  的1,3-环加成硫酮小号-methylides和对二甲基2,3- dicyanofumarate和2,3- dicyanomaleate是nonstereospecific。为了阐明在环加成过程中的立体化学泄漏，必须抑制由噻二唑啉（硫酮S-甲基化物的前体）催化的不饱和双极性亲和剂的先前的顺式，反式异构化。
• MLOSTON, GRZEGORZ;LANGHALS, ELKE;HUISGEN, ROLF, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5373-5376
  作者：MLOSTON, GRZEGORZ、LANGHALS, ELKE、HUISGEN, ROLF

  DOI：——

  日期：——