2-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine | 1767-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
• 英文别名: 2-(2-chloro-phenyl)-1(3)H-benzoimidazol-5-ylamine；5-Amino-2-<2-chlorphenyl>-benzimidazol；2-(2-Chlorophenyl)-1h-1,3-benzodiazol-5-amine；2-(2-chlorophenyl)-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 1767-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD11127789
• 分子量: 243.695
• InChiKey: QYKQXBLQZNCKPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine 生成 ethyl (E)-3-[[2-(2-chlorophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  ALAIMO R. J.; SPENCER C. F.; SHEFFER J. B.; STORRIN R. J.; HATTON C. J.; +, J. MED. CHEM. , 1978, 21, NO 3, 298-300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.58%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （2-苯基- 1 H ^ -苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物是新颖的VEGFR-2激酶抑制剂

  摘要：

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.071

文献信息

• Discovery of quinazolin-4-amines bearing benzimidazole fragments as dual inhibitors of c-Met and VEGFR-2
  作者：Lei Shi、Ting-Ting Wu、Zhi Wang、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.008

  日期：2014.9

  Both c-Met and VEGFR-2 are important targets for the treatment of cancers. In this study, a series of N-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)quinazolin-4-amine derivatives were designed and identified as dual c-Met and VEGFR-2 inhibitors. Among these compounds bearing quinazoline and benzimidazole fragments, compound 7j exhibited the most potent inhibitory activity against c-Met and VEGFR-2 with IC50 of 0.05μM and 0.02μM, respectively. It also showed the highest anticancer activity against the tested cancer cell lines with IC50 of 1.5μM against MCF-7 and 8.7μM against Hep-G2. Docking simulation supported the initial pharmacophoric hypothesis and suggested a common mode of interaction at the ATP-binding site of c-Met and VEGFR-2, which demonstrates that compound 7j is a potential agent for cancer therapy deserving further researching.
• Discovery of N-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)quinolin-4-amine derivatives as novel VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：Lei Shi、Ting-Ting Wu、Zhi Wang、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.071

  日期：2014.9

  ol-5-yl)quinolin-4-amine derivatives were designed and identified as potent inhibitors of VEGFR-2 (KDR) kinase. These compounds with quinoline scaffold and benzimidazole moiety were synthesized and their biological activities against VEGFR-2 and two human cancer cell lines were evaluated. Among them, compound 7s exhibited the most potent inhibitory activity against VEGFR-2 with IC50 of 0.03 μM and

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。
• ALAIMO R. J.; SPENCER C. F.; SHEFFER J. B.; STORRIN R. J.; HATTON C. J.; +, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1978, 21, NO 3, 298-300
  作者：ALAIMO R. J.、 SPENCER C. F.、 SHEFFER J. B.、 STORRIN R. J.、 HATTON C. J.、 +

  DOI：——

  日期：——