6-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-8(6H)-one | 1147881-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-8(6H)-one
• 英文别名: 6-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1147881-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₀O₇
• 分子量: 338.273
• InChiKey: QWRZGIUNYPGUTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素邻苯二甲酸酯及其衍生物的便捷高效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316871