(2R,3aR)-4,4,5,6,6-pentamethyl-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-2-carbonitrile | 120834-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3aR)-4,4,5,6,6-pentamethyl-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-2-carbonitrile
• CAS: 120834-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WARGCBXSSBFHMQ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,5,5-pentamethyl-3-imidazoline 3-oxide 、 丙烯腈 反应 10.0h， 以97%的产率得到(2R,3aR)-4,4,5,6,6-pentamethyl-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3-imidazoline-3-oxide nitroxyl radical to dipolarophiles containing carbon-carbon double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961121

文献信息

• Regio- and stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic aldonitrones of the 3-imidazoline 3-oxide series to monosubstituted alkenes
  作者：T. A. Berezina、V. A. Reznikov、V. I. Mamatyuk、P. A. Butakov、Yu. V. Gatilov、I. Yu. Bagryanskaya、L. B. Volodarsky

  DOI：10.1007/bf00717351

  日期：1994.5

  Regio- and stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic aldonitrones of the 3-imidazoline 3-oxide series mainly depends on the type of the substituent in the dipolarophile. The configuration of the main cycloadduct has been determined, and a method has been suggested to establish the stereochemistry of the cycloaddition products by1H NMR spectroscopy. An increase in electron-acceptor properties

  3-咪唑啉 3-氧化物系列的环状醛硝酮的 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性主要取决于亲偶极试剂中取代基的类型。确定了主要环加合物的构型，并提出了一种通过 1 H NMR 光谱建立环加成产物立体化学的方法。烯烃分子中取代基的电子受体性质的增加导致环加成的区域和立体选择性的降低。
• MARTIN, V. V.;VOLODARSKIJ, L. B.;VOJNOV, M. A.;BEREZINA, T. A.;LELYUX, T.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 8, S. 1875-1882
  作者：MARTIN, V. V.、VOLODARSKIJ, L. B.、VOJNOV, M. A.、BEREZINA, T. A.、LELYUX, T.+

  DOI：——

  日期：——