(2E,4E,6E)-8-[(N-acetyl-beta-methylphenylalanyl)oxy]-8-(2-methyloxiran-2-yl)octa-2,4,6-trienoic acid | 85146-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-8-[(N-acetyl-beta-methylphenylalanyl)oxy]-8-(2-methyloxiran-2-yl)octa-2,4,6-trienoic acid
• 英文别名: AK-toxin I
• CAS: 85146-09-4；127760-21-8；127760-22-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: HGSOUJPIFSDBKJ-SUXVCLPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-8-[(N-acetyl-beta-methylphenylalanyl)oxy]-8-(2-methyloxiran-2-yl)octa-2,4,6-trienoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structures of AK-toxin I and II. Host-specific phytotoxic metabolites produced by Alternaria alternata Japanese pear pathotype.

  摘要：

  从交替孢属（Alternaria alternata）日本梨致病菌的培养液中分离出两种宿主特异性植物毒性代谢产物，即AK-毒素I和II，这种真菌会导致易感日本梨栽培品种的黑斑病。根据化学、光谱和X射线晶体学数据，AK-毒素I的特征为8-[(2'S, 3'S)-2'-乙酰氨基-3'-甲基-3'-苯基-丙酰氧基](8R, 9S)-9, 10-环氧-9-甲基-癸-(2E, 4Z, 6E)-三烯酸。通过将光谱数据与AK-毒素I的数据进行比较，AK-毒素II的结构也被确定为AK-毒素I的3'-去甲基衍生物。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.807