5,11,17,23-tetrahexylcalix<4>arene | 133732-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrahexylcalix<4>arene
• 英文别名: p-Hexylcalix<4>arene；5,11,17,23-tetra-(n-hexyl)-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene；Para-n-hexylcalix(4)arene；5,11,17,23-tetrahexylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 133732-47-5
• 化学式: C₅₂H₇₂O₄
• 分子量: 761.141
• InChiKey: SYAKENYQMWFHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  811.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrahexylcalix<4>arene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CALIXARENE COMPOUND, CURABLE COMPOSITION AND CURED PRODUCT

  摘要：

  提供的是一个由结构式（1）表示的卡立克环化合物。在结构式（1）中，R1和R2各自独立地代表一个具有功能基团（I）的结构基团（A），一个具有碳-碳不饱和键的功能基团（II）的结构基团（B）（不包括马来酸基团），同时具有功能基团（I）和功能基团（II）的结构基团（C），具有1到20个碳原子且不是结构基团（A）、（B）和（C）的一价有机基团（D），或氢原子（E）。多个R2中的至少一个是结构基团（A）、结构基团（B）、结构基团（C）或有机基团（D）。

  公开号：

  US20220315527A1
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 硝基乙烷 、 二乙二醇单甲醚 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,11,17,23-tetrahexylcalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  CALIXARENE COMPOUND, CURABLE COMPOSITION AND CURED PRODUCT

  摘要：

  提供的是一个由结构式（1）表示的卡立克环化合物。在结构式（1）中，R1和R2各自独立地代表一个具有功能基团（I）的结构基团（A），一个具有碳-碳不饱和键的功能基团（II）的结构基团（B）（不包括马来酸基团），同时具有功能基团（I）和功能基团（II）的结构基团（C），具有1到20个碳原子且不是结构基团（A）、（B）和（C）的一价有机基团（D），或氢原子（E）。多个R2中的至少一个是结构基团（A）、结构基团（B）、结构基团（C）或有机基团（D）。

  公开号：

  US20220315527A1

文献信息

• New Syntheses and Physical Properties of<i>p</i>-Alkylcalix[<i>n</i>]arenes
  作者：Seiji Shinkai、Takeshi Nagasaki、Koji Iwamoto、Atsushi Ikeda、G.-X. He、Tsutomu Matsuda、Masakazu Iwamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.381

  日期：1991.2

  Calix[n]arenes (n=4, 6, and 8) bearing long p-alkyl groups (R=hexyl and dodecyl) have been synthesized by “direct” acylation of the p-position followed by silane reduction. The method is convenient and the yields are higher than those reported so far. Among them, p-hexanoylcalix[4]arene showed a curious phase transition behavior; with raising the temperature it changed as crystal A→liquid→crystal B→liquid. It was found on the basis of the solid 13CNMR spectra that this behavior is ascribed to a conformational change from “cone” (crystal A) to “partial cone” (crystal B).

  通过对 p 位进行 "直接 "酰化，然后进行硅烷还原，合成了带有长 p-烷基（R=己基和十二烷基）的钙[n]炔（n=4、6 和 8）。该方法简便易行，产率也高于目前已报道的方法。其中，对己酰基钙[4]炔出现了奇特的相变行为：随着温度的升高，它变成了晶体 A→液态→晶体 B→液态。根据固体 13CNMR 光谱发现，这种行为可归因于从 "锥形"（晶体 A）到 "部分锥形"（晶体 B）的构象变化。
• α-CO provides access to the cavity in acyl calix[4]arenes: A comparative study of crystal structures
  作者：Michaela Pojarova、Gennady S. Ananchenko、Konstantin A. Udachin、Florent Perret、Anthony W. Coleman、John A. Ripmeester

  DOI：10.1039/b700308k

  日期：——

  The structures of partially self-included forms of para-alkanoyl calix[4]arenes, with different lengths of acyl chain (C4–C16), were compared using X-ray diffraction data. The carbonyl group in the calix[4]arenes fixes the position of the two first carbon atoms in the plane of the phenyl ring and effectively expands the cavity. The accessibility of the cavity to small molecules strongly depends on the length of alkanoyl arm. For short arms (C4–C8), the host–host van der Waals interactions are not strong enough and enable easy access by potential guests to the cavity. Long alkanoyl arms compensate the directing effect of the carbonyl group and close the cavity to potential guests. A comparison of para-alkanoyl calix[4]arene with para-alkyl examples allows one to estimate the chain lengths that will enable easy inclusion of potential guests. It was found that the former should be ca. 1.5 times longer than the length of the rigid calixarene fragment.

  使用X射线衍射数据比较了具有不同酰基链长度（C4-C16）的半烷酰杯[4]芳烃的部分自包含形式的结构。杯[4]芳烃中的羰基固定了苯环平面中前两个碳原子的位置，并有效地扩大了空腔。小分子进入空腔的能力在很大程度上取决于烷酰臂的长度。对于短臂（C4-C8），主-主范德华相互作用不够强，潜在客体可以轻松进入空腔。长烷酰臂可以补偿羰基的定向作用，并使潜在客体无法进入空腔。通过比较半烷酰杯[4]芳烃和半烷基示例，可以估算出易于容纳潜在客体的链长。研究发现，前者的长度应比刚性杯芳烃片段的长度长1.5倍左右。
• Vreekamp, Remko H.; Verboom, Willem; Reinhoudt, David N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 7-8, p. 363 - 370
  作者：Vreekamp, Remko H.、Verboom, Willem、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——
• Macrocyclic Nonviral Vectors: High Cell Transfection Efficiency and Low Toxicity in a Lower Rim Guanidinium Calix[4]arene
  作者：Valentina Bagnacani、Francesco Sansone、Gaetano Donofrio、Laura Baldini、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/ol801326d

  日期：2008.9.18

  New multivalent cationic lipids, one of them showing high efficiency and low toxicity in cell transfection, have been obtained by attaching guanidinium groups at the lower rim of calix[4]arenes.
• Lower Rim Guanidinocalix[4]arenes: Macrocyclic Nonviral Vectors for Cell Transfection
  作者：Valentina Bagnacani、Valentina Franceschi、Laura Fantuzzi、Alessandro Casnati、Gaetano Donofrio、Francesco Sansone、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/bc2006829

  日期：2012.5.16

  Guanidinium groups were introduced through a spacer at the lower rim of calix[4]arenes in the cone conformation to give new potential nonviral vectors for gene delivery. Several structural modifications were explored, such as the presence or absence of a macrocyclic scaffold, lipophilicity of the backbone, length of the spacer, and nature of the charged groups, in order to better understand the factors which affect the DNA condensation ability and transfection efficiency of these derivatives. The most interesting compound was a calix[4]arene unsubstituted at the upper rim and having four guanidinium groups linked at the lower rim through a three carbon atom spacer. This compound, when formulated with DOPE, showed low toxicity and transfection efficiency higher than the commercially available lipofectamine LTX in the treatment of human Rhabdomiosarcoma and Vero cells. Most of the investigated compounds showed a tendency to self-aggregate in pure water or in the presence of salts, as evidenced by NMR and AFM studies, and it was found that the ability to condense DNA plasmids in nanometric globules is a necessary but not sufficient condition for transfection. The superiority of macrocyclic vectors over linear Gemini-type analogues and of guanidinium compared to other ammonium head groups in determining the biological activity of the vectors was also ascertained.