3-cyclopropyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1515880-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1515880-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: DZGAJTBSWYTZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 、 1-(2-叠氮苯基)吡咯 在 碘 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以90 %的产率得到8-cyclopropyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,2,3]triazolo[5,1-g][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  超声辅助离子液体-分子碘协同作用驱动高效绿色合成吡咯并苯二氮卓-三唑杂化物作为潜在抗癌剂

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效且环保的超声波辅助合成策略，用于构建多样化的吡咯并苯二氮卓-三唑杂化物，这些杂化物是潜在的药学上重要的支架，通过涉及分子间亲电取代然后分子内 Huisgen 1,3-偶极叠氮化物的多米诺骨牌反应-炔烃环加成。所报告协议的 USP 是使用良性且廉价、可回收的分子碘-离子液体协同催化系统和反应介质来实现合成。该方法的其他显着特点是使用温和的反应条件、高收率和原子经济性、操作简单、底物范围广以及易于后处理和纯化。对所有合成的化合物进行了评估体外对各种癌细胞系的抗增殖活性。从合成的标题化合物中，9,9-二甲基-8-苯基-9H-苯并[b]吡咯并[1,2-d][1,2,3]三唑并[5,1-g][1,4 ]二氮卓 (7) 被发现是表现出 IC 最活跃的化合物50对 MCF-7、MDA-MB-231、HeLa、SKOV-3、A549、HCT-116 和 DLD-1 细胞系的作用分别为

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1168566
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-cyclopropyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem C-2 Functionalization–Intramolecular Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: A Convenient Route to Highly Diversified 9H-Benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines

  摘要：

  An efficient diversity-oriented synthetic approach to annulated 9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines has been developed using a R Sc(OTf)(3)-catalyzed two-component tandem C-2 functionalization intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction shows high substrate tolerance and provides a library of fused heterocycles that may. lead to novel biologically active compounds or drug lead molecules.

  DOI：

  10.1021/ol403420z