methyl o-hydroxybenzylidene phenylglycinate | 118133-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl o-hydroxybenzylidene phenylglycinate
• CAS: 118133-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KIWLLEDRUOARAM-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl o-hydroxybenzylidene phenylglycinate 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到methyl 2,7-diphenyl-c-4-(o-hydroxyphenyl)-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1.3偶极子：第14部分。1布朗斯台德和路易斯酸催化α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的环加成反应

  摘要：

  在布朗斯台德和路易斯酸的存在下，α-氨基酸酯的亚芳基亚胺与一系列偶极亲和剂的环加成反应显示出显着的速率增加。对于布朗斯台德酸，速率与该酸的pK a有关，并且在室温下发生向反应性双极性亲和剂的环加成。对于所研究的路易斯酸，速率加速以Zn（OAc）2 > AgOAc> LiOAc> MgOAc 2的顺序降低，但也依赖于LiBr> LiOAc和AgOAc> AgOTs的阴离子。据信路易斯酸催化的方法是金属-1，3-偶极的环加成的实例。在布朗斯台德和路易斯酸催化过程中，环加成都是区域和立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87794-2
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl o-hydroxybenzylidene phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1.3偶极子：第14部分。1布朗斯台德和路易斯酸催化α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的环加成反应

  摘要：

  在布朗斯台德和路易斯酸的存在下，α-氨基酸酯的亚芳基亚胺与一系列偶极亲和剂的环加成反应显示出显着的速率增加。对于布朗斯台德酸，速率与该酸的pK a有关，并且在室温下发生向反应性双极性亲和剂的环加成。对于所研究的路易斯酸，速率加速以Zn（OAc）2 > AgOAc> LiOAc> MgOAc 2的顺序降低，但也依赖于LiBr> LiOAc和AgOAc> AgOTs的阴离子。据信路易斯酸催化的方法是金属-1，3-偶极的环加成的实例。在布朗斯台德和路易斯酸催化过程中，环加成都是区域和立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87794-2

文献信息

• Enantioselective construction of β-hydroxy-α,α-disubstituted α-amino acid derivatives via direct aldol reaction of α-imino esters
  作者：Yuya Araki、Masato Hanada、Yoshiko Iguchi、Haruki Mizoguchi、Akira Sakakura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132695

  日期：2022.3

  α-disubstituted α-amino acid is a valuable structural motif for research in the field of bioorganic chemistry and in the development of peptide drugs. This report describes the enantioselective direct-aldol reaction of α-imino esters with glyoxylate esters. We discovered that a catalytic amount of Co(OAc)2-pybox complex catalyzed the aldol reaction of salicylaldehyde-derived α-imino esters with benzyl glyoxylate

  β-羟基-α,α-二取代的α-氨基酸是生物有机化学领域研究和多肽药物开发中有价值的结构基序。该报告描述了 α-亚氨基酯与乙醛酸酯的对映选择性直接醛醇反应。我们发现催化量的 Co(OAc) 2 -pybox 配合物以良好的产率和对映选择性催化水杨醛衍生的 α-亚氨基酯与乙醛酸苄酯的羟醛反应。此外，醛醇产物的亚胺部分水解，然后对所得氨基进行Boc保护，得​​到N -Boc-保护的氨基酸衍生物。
• GRIGG, RONALD;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;SRIDHARAN, VISUVANATHAR, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5887-5898
  作者：GRIGG, RONALD、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、SRIDHARAN, VISUVANATHAR

  DOI：——

  日期：——