methyl 2-bromo-4-methylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate | 1190311-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-4-methylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-bromo-4-methyl-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• CAS: 1190311-43-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂S
• 分子量: 286.149
• InChiKey: XSEAGAYSAHNOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4-methylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-4-methylbenzo[d]thiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE PDE4

  摘要：

  The present invention relates to compounds of Formulas A-D, I-IV and Z, their use as activators of long form cyclic nucleotide phosphodiesterase-4 (PDE4) enzymes (isoforms) and to these compounds for use in a method for the treatment or prevention of disorders requiring a reduction of second messenger responses mediated by cyclic 3',5'-adenosine monophosphate (cAMP).

  公开号：

  WO2022172037A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.78h， 生成 methyl 2-bromo-4-methylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现高活性非胆汁酸FXR激动剂Tropifexor（LJN452），用于治疗胆汁淤积性肝病和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）

  摘要：

  法尼醇X受体（FXR）是一种核受体，可作为胆汁酸代谢和信号转导的主要调节剂。FXR的激活抑制胆汁酸的合成并增加胆汁酸的结合，转运和排泄，从而保护肝脏免受胆​​汁积聚的有害影响，从而导致人们对FXR作为治疗胆汁淤积和非酒精性脂肪性肝炎的治疗靶标产生了浓厚的兴趣。我们确定了一系列新型的强效非胆汁酸FXR激动剂，该激动剂可将双环的奥氮平取代的苯并噻唑羧酸部分引入三取代的异恶唑支架上。在此，我们报告1的发现（tropifexor，LJN452），一种新型且高效的FXR激动剂。通过测量各种组织中FXR靶基因的诱导，在啮齿类动物PD模型中证明了体内活性很强。Tropifexor已进入NASH和PBC患者的2期人类临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00907

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE FXR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012087519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesiod X receptors (FXR).

  本发明涉及式(I)的化合物，其立体异构体、对映体、药学上可接受的盐或氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组合物，其作为法尼索德X受体（FXR）活性调节剂而有用。
• SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127362A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of famesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本说明中所定义。这些化合物调节法尼索德X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或情况的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• [EN] ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO[3.2.1]OCTANYL COMPOUNDS AS FXR ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE FXR
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039384A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The disclosure relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, L2, A, B, R1, R2, R3, and R4 are described herein.

  该披露涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝脏疾病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及其他FXR发挥作用的疾病，其化学式为（I）：其中L1、L2、A、B、R1、R2、R3和R4如此描述。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FXR
  申请人：Tully David C.

  公开号：US20130331349A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesiod X receptors (FXR).

  本发明涉及公式（I）的化合物，其立体异构体，对映异构体，药学上可接受的盐或其氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组合物，可用作调节Farnesiod X受体（FXR）活性的调节剂。