2,3,6-triphenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine | 78605-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,6-triphenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 78605-18-2
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃
• 分子量: 347.419
• InChiKey: TZZWZWSLAFTAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,3-diphenylpyrazine 、 苯甲腈 在 amidure de sodium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,6-triphenyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  分子内环化的吡嗪单分子胺。

  摘要：

  最初的一锅合成4,7-二氮杂吲哚是通过甲基吡嗪或甲基喹喔啉的金属化，然后与芳香腈缩合而形成的：中间体亚胺-烯胺通过分子内环化形成二氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90279-5

文献信息

• Synthesis of Fused-Pyrazines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Double Benzyl Isocyanide Insertion and Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Yu-Ching Chang、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701202

  日期：2018.2.1

  palladium‐catalyzed cascade reaction has been realized for the synthesis of 5H‐pyrrolo[2,3‐b]pyrazines and 5H‐pyrazino[2,3‐b]indoles from benzyl isocyanide by choosing o‐pivaloyloximes or o‐iodoanilines as a suitable substrate. The key steps involved are (i) oxidative addition of palladium through N–O or C–I cleavage; (ii) migratory double isocyanide insertion; and (iii) cross‐dehydrogenative coupling. Notable

  通过选择邻-吡咯并酮肟或邻-碘苯胺，已实现了钯催化的级联反应，可从异氰酸苄酯合成5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪和5 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚。作为合适的基材。涉及的关键步骤是（i）通过N-O或C-I裂解氧化钯的加成；（ii）迁移性双异氰酸酯插入；（iii）交叉脱氢偶联。显着的特征是良好的官能团耐受性以及三个C–C和一个C–N键的形成。
• VIERFOND J. M.; METTEY Y.; MASCRIER-DEMAGNY L.; MIOCQUE M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 13, 1219-1222
  作者：VIERFOND J. M.、 METTEY Y.、 MASCRIER-DEMAGNY L.、 MIOCQUE M.

  DOI：——

  日期：——