2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methylene]uridine | 251296-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methylene]uridine
• CAS: 251296-55-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₇Si
• 分子量: 426.542
• InChiKey: MLELNIXNSFRVIE-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methylene]uridine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(carboxymethyl)-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Amide-Linked Ribonucleoside Dimers Derived from 5‘-Amino-5‘-deoxy- and 3‘-(Carboxymethyl)-3‘-deoxynucleoside Precursors¹

  摘要：

  Treatment of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) derivatives of 3'-keto(adenosine or uridine) with [(ethoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane gave exocyclic alkenes that underwent stereoselective hydrogenation to give 3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl](Ado or Urd) analogues. Saponification provided the 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxy(Ado and Urd) derivatives 37 and 38. Treatment of 37 or 38 with DCC and 5'-amino-2',3'-bis-O-TBDMS-5'-deoxynucleosides gave the amide-linked dimers (74-82%). Activation of 37 or 38 with 4-nitrophenol/DCC, and direct coupling of the 4-nitrophenyl esters with 5'-amino-5'-deoxy(Ado or Urd) in pyridine also produced amide dimers efficiently (65-70%). Analogous activation of a 5'-O-DMT-protected carboxylate, and its coupling with 5'-amino-5'-deoxy-2'-O-methyladenosine gave the amide dimer in good yield (74%). Coupling (DCC) of a 5'-azido-2'-O-TBDMS-3'-(carboxymethyl)-3', 5'-dideoxyuridine intermediate with 5'-amino-5'-deoxynucleosides gave amide-linked dimers (72-78%) that can serve as masked (azide reduction) 5'-amino dimers for analogous synthesis of extended amide-linked oligomers.

  DOI：

  10.1021/jo9908647
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-(ethoxycarbonyl)methylene-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methylene]uridine
  参考文献：
  名称：

  合成2'，3'融合的（3.3.0）γ-丁内酯-核苷并与氨基核苷偶合，得到酰胺连接的核苷酸-二聚体类似物

  摘要：

  易于（通过3'-酮）从2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核苷获得的Wittigg产物的立体选择性加氢提供了2'，3'-融合的γ-丁内酯核苷的有效通道与5'-氨基-核苷（2-羟基吡啶催化）偶联，得到酰胺连接的核苷酸-二聚体类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00715-0