(3R or S)-2,3-dichloro-N-(1-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridin-3-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide | 847684-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R or S)-2,3-dichloro-N-(1-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridin-3-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• 英文别名: 2,3-dichloro-N-[1-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,7-naphthyridin-3-yl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• CAS: 847684-74-6
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂N₄O₄S
• 分子量: 495.386
• InChiKey: RXHOJOSEJGRPIJ-JTDNENJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R or S)-2,3-dichloro-N-(1-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridin-3-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(3R or S)-2,3-dichloro-N-{1-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridin-3-yl}-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSES GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  式（1）中的杂环酰胺，其中：B选自R4和R5，R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）_或_C（R7）=C（R6）_S_；A是吡啶基环；m为0、1或2；n为0或1；R2例如选自（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、二羟基（2-4C）烷基和（1-4C）氧基（1-4C）烷基，或者是药学上可接受的盐，具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物的方法、所述方法中的中间体以及含有所述杂环酰胺衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005020987A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸 、 (3R/S)-3-amino-1-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-3,4-dihydro-1,7-naphthyridin-2(1H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到(3R or S)-2,3-dichloro-N-(1-{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridin-3-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSES GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  式（1）中的杂环酰胺，其中：B选自R4和R5，R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）_或_C（R7）=C（R6）_S_；A是吡啶基环；m为0、1或2；n为0或1；R2例如选自（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、二羟基（2-4C）烷基和（1-4C）氧基（1-4C）烷基，或者是药学上可接受的盐，具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物的方法、所述方法中的中间体以及含有所述杂环酰胺衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005020987A1