(S)-bishomopropargylglycine | 121703-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-bishomopropargylglycine
• 英文别名: (s)-2-Amino-6-heptynoic acid；(2S)-2-aminohept-6-ynoic acid
• CAS: 121703-79-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IJQLLGJUHGAQIC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-bishomopropargylglycine 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-bishomopropargylglycine
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc 保护的 ω-叠氮基-和 ω-炔基-L-氨基酸作为合成“可点击”肽的基础

  摘要：

  人们对 1,4-二取代-1,2,3-三唑基部分作为酰胺键替代物及其通过非常温和、化学选择性和生物正交的 CuI 催化的 Huisgen 1,3-偶极 [3+2] 环加成形成的兴趣日益增长将炔基转化为叠氮基功能，提出了对专门设计的 α-氨基酸衍生结构单元的未满足需求。在此，我们报告了与基于 Fmoc/tBu 的固相肽合成兼容的非天然同源系列 Nα-Fmoc 保护的 ω-yne-和 ω-叠氮基-L-氨基酸的合成。这些构建块可以结合到假肽中，作为分子间和分子内点击反应的前体。同源 Nα-Fmoc-ω-叠氮基-L-氨基酸是由 ω-氨基或 ω-羟基前体通过各自的重氮转移反应和顺序亲核取代最初由卤化物然后是叠氮化物制备的。同源 Nα-Fmoc-ω-yne-L-氨基酸是通过手性助剂的烷基化制备的，该助剂是源自甘氨酸和 (S)-2-(N-苄基脯氨酰)氨基二苯甲酮的希夫碱的 NiIII 络合物，与 ω -溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800717

文献信息

• 1,4-Disubstituted-[1,2,3]triazolyl-Containing Analogues of MT-II: Design, Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Activity
  作者：Chiara Testa、Mario Scrima、Manuela Grimaldi、Anna M. D’Ursi、Marvin L. Dirain、Nadège Lubin-Germain、Anamika Singh、Carrie Haskell-Luevano、Michael Chorev、Paolo Rovero、Anna M. Papini

  DOI：10.1021/jm501027w

  日期：2014.11.26

  function as a surrogate of the classical side chain-to-side chain lactam forming bridge. Herein we report the design, synthesis, conformational analysis, and functional biological activity of a series of i-to-i+5 1,4- and 4,1-disubstituted [1,2,3]triazole-bridged cyclopeptides derived from MT-II, the homodetic Asp5 to Lys10 side chain-to-side chain bridged heptapeptide, an extensively studied agonist of

  侧链至侧链环化代表通过减少熵并增强功能性配体诱导的受体构象的稳定性来选择生物活性构象家族的策略。这种结构操纵有助于提高靶标特异性，增强生物学效能，改善药代动力学特性，提高功能效能和降低代谢敏感性。铜我催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极Huisgen的环加成反应，即原型点击反应，为开发正交生物有机和分子内侧链至侧链环化的新范式提供了一个有前途的机会。实际上，蛋白水解稳定的1,4-或4,1-二取代的[1,2,3]三唑基部分具有肽键等排性，可以作为经典的侧链至侧链内酰胺形成桥的替代物。本文中，我们报道了MT衍生的一系列i-to-i + 5 1,4-和4,1-二取代的[1,2,3]三唑桥连环肽的设计，合成，构象分析和功能生物学活性。 -II，同源的Asp 5至Lys 10侧链至侧链桥接的七肽，广泛研究的黑皮质素受体激动剂。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。
• TRIAZOLE MACROCYCLE SYSTEMS
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160031936A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.

  本发明提供了新型肽类模拟大环以及其制备和使用方法，还提供了氨基酸类似物和大环形成连接剂，以及在它们的生产中有用的试剂盒。
• [EN] CELL PERMEABLE PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES PERMÉABLES AUX CELLULES
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017205786A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides peptidomimetic macrocycles and methods for selecting peptidomimetic macrocycles and methods of using such peptidomimetic macrocycles for the treatment of disease.

  本发明提供了肽类模拟宏环以及选择肽类模拟宏环的方法和使用这种肽类模拟宏环治疗疾病的方法。