ethyl 2,2-difluoro-2-(4-morpholinophenyl)acetate | 1605274-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(4-morpholinophenyl)acetate
• CAS: 1605274-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 285.291
• InChiKey: GJOHZWQQYROQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-萘硼酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(4-morpholinophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸二氟烷基化：芳基二氟甲基化膦酸酯和羧酸衍生物的合成新方法

  摘要：

  已开发出溴化二氟甲基膦酸酯，溴化二氟乙酸酯和其他衍生物的钯催化的芳基硼酸二氟烷基化反应。该方法为在药物发现和开发中具有重要应用的一系列功能化的二氟甲基化芳烃（ArCF 2 PO（OEt）2，ArCF 2 CO 2 Et和ArCF 2 CONR 1 R 2）提供了便捷而有用的途径。初步的机理研究表明，单电子转移（SET）途径可能参与了催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201309535

文献信息

• Photo-induced C(sp²)–H difluoroalkylation of anilines
  作者：Xing-Li Zhu、Hua Wang、Chen-Kai Zhai、Wei He

  DOI：10.1039/d3ob01757e

  日期：——

  A photoinduced protocol for the direct difluoroalkylation of C(sp2)–H bonds in anilines under catalyst-free reaction conditions is presented. This transformation is characterized by a wide substrate scope, mild reaction conditions, and operational simplicity, and could serve as an alternative tool to established methods for the synthesis of difluoroalkylated anilines. Mechanistic studies suggest the

  提出了在无催化剂反应条件下苯胺中 C(sp 2 )–H 键直接二氟烷基化的光诱导方案。该转化具有底物范围广、反应条件温和、操作简单等特点，可作为二氟烷基化苯胺合成现有方法的替代工具。机理研究表明，在该反应中，苯胺和二氟烷基溴之间形成了电子供体-受体（EDA）络合物。