N-((5R,6R,7R,8S)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-phenethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)propionamide | 1026785-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-((5R,6R,7R,8S)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-phenethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)propionamide
• 英文别名: N-[(5R,6R,7R,8S)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl]propanamide
• CAS: 1026785-41-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: QLPMCDAONBPCJU-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S,4aR,5S,10R,10aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenethyl-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,3,4a,5,10,10a-hexahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)propionamide 在 三氟乙酸 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到N-((5R,6R,7R,8S)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-phenethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037