5-[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]pyridine-2-carboxylic acid | 67516-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 67516-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: JISDHZPKXJPAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 5-[(3-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-吡啶羧酸衍生物的合成及降压活性。

  摘要：

  通过三种通用方法描述了各种取代的5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物的合成：（1）5-氨基-2-吡啶甲酸甲酯的还原烷基化（2）和随后的水解；（2）使氨基甲酸酯（9）烷基化，然后水解；（3）将（2）的合适的酰胺选择性地用NaBH 4还原，然后水解。对5-（苯氨基）化合物使用更具体的方法，即，通过二甲甲酰苯胺和随后的水解，将亚硝酸盐从5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯中亲核取代。这些2-吡啶羧酸衍生物中的许多是自发性高血压大鼠（SHR）的有效降压药。优化此活性的结构参数可得到化合物54、55、34、65和22，他们被选择用于肾性高血压犬（RHD）的进一步研究。基于这些研究，选择了一种化合物5-[（4-氟苄基）氨基] -2-吡啶甲酸（65）进行临床前毒性评估。根据毒理学发现，决定不临床使用化合物65。

  DOI：

  10.1021/jm00186a022

文献信息

• FINCH N.; CAMPBELL T. R.; GEMENDEN C. W.; POVALSKI H. J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1405-1410
  作者：FINCH N.、 CAMPBELL T. R.、 GEMENDEN C. W.、 POVALSKI H. J.

  DOI：——

  日期：——
• FINCH, N.
  作者：FINCH, N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antihypertensive activity of 5-amino-2-pyridinecarboxylic acid derivatives
  作者：Neville Finch、Thomas R. Campbell、Charles W. Gemenden、Henry J. Povalski

  DOI：10.1021/jm00186a022

  日期：1980.12

  5-nitro-2-pyridinecarboxylate by sodioformanilide and subsequent hydrolysis. Many of these 2-pyridinecarboxylic acid derivatives were potent antihypertensive agents in the spontaneously hypertensive rat (SHR). Optimization of structural parameters for this activity yielded compounds 54, 55, 34, 65, and 22, which were selected for further study in the renal hypertensive dog (RHD). Based on these studies

  通过三种通用方法描述了各种取代的5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物的合成：（1）5-氨基-2-吡啶甲酸甲酯的还原烷基化（2）和随后的水解；（2）使氨基甲酸酯（9）烷基化，然后水解；（3）将（2）的合适的酰胺选择性地用NaBH 4还原，然后水解。对5-（苯氨基）化合物使用更具体的方法，即，通过二甲甲酰苯胺和随后的水解，将亚硝酸盐从5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯中亲核取代。这些2-吡啶羧酸衍生物中的许多是自发性高血压大鼠（SHR）的有效降压药。优化此活性的结构参数可得到化合物54、55、34、65和22，他们被选择用于肾性高血压犬（RHD）的进一步研究。基于这些研究，选择了一种化合物5-[（4-氟苄基）氨基] -2-吡啶甲酸（65）进行临床前毒性评估。根据毒理学发现，决定不临床使用化合物65。