3,5-Dichlor-2-amino-benzoesaeure-aethylamid | 18343-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichlor-2-amino-benzoesaeure-aethylamid
• 英文别名: 2-amino-3,5-dichloro-benzoic acid ethylamide；2-Amino-3,5-dichlor-benzoesaeure-aethylamid；3.5-Dichlor-2-amino-N-aethyl-benzamid；2-amino-3,5-dichloro-N-ethylbenzamide
• CAS: 18343-52-7
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₂O
• mdl: MFCD25960295
• 分子量: 233.097
• InChiKey: ZRLUPDRLOGDHHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichlor-2-amino-benzoesaeure-aethylamid 、 3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonyl isocyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-chloro-N-((2,4-dichloro-6-(ethylcarbamoyl)phenyl)carbamoyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Mechanism of Antiviral Acylurea Derivatives Containing a Trifluoromethylpyridine Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03586
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二氯苯甲酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-Dichlor-2-amino-benzoesaeure-aethylamid
  参考文献：
  名称：

  通过用取代的氰基苯基取代氯吡啶基部分提高氯虫苯甲酰胺的杀虫活性

  摘要：

  昆虫兰尼碱受体 (RyRs) 是邻氨基苯二胺杀虫剂的分子靶标。在本研究中，以小菜蛾RyRs为受体，氯虫苯甲酰胺为配体，通过活性片段组装和计算机辅助设计，合理设计了一系列含有氰基苯基吡唑部分的邻氨基苯甲酸二酰胺。大多数标题化合物对Mythimna separate、P. xylostella和Spodoptera frugiperda显示出良好的毒性。化合物CN06、CN11和CN16对应的 LC 50值分别为 0.15、0.29 和 0.52 mg·L –1，对M. separate显示出与氯虫苯甲酰胺 (0.13 mg·L –1 ) 相当的活性。令人惊讶的是，CN06、CN11和CN16对小菜蛾的相应 LC 50值分别为 1.6 × 10 –5、3.0 × 10 –5和 2.8 × 10 –5 mg·L –1至少是小菜蛾的 5 倍比氯虫苯甲酰胺（1.5 × 10 –4 mg·L –1）更有效。在S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c03133

文献信息

• 6,8-DIIODOBENZOYLENEUREA, AND THE INTERACTION OF 5,7-DIHALOGENOISATOIC ANHYDRIDES WITH AMMONIA AND WITH ETHYLAMINE. 3-ETHYL-6,8-DIHALOGENOBENZOYLENEUREAS
  作者：FRED E. SHEIBLEY

  DOI：10.1021/jo01170a001

  日期：1947.11
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Design, Synthesis, and Mechanism of Antiviral Acylurea Derivatives Containing a Trifluoromethylpyridine Moiety
  作者：Shengxin Guo、Wei Zhao、Yanyan Wang、Wei Zhang、Shunhong Chen、Panpan Wei、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03586

  日期：2021.11.3
• Improving Insecticidal Activity of Chlorantraniliprole by Replacing the Chloropyridinyl Moiety with a Substituted Cyanophenyl Group
  作者：Zhenwu Yu、Xiulan Zhang、Jinzhou Ren、Haolin Yuan、Wei Gao、Lixia Xiong、Na Yang、Yuxin Li、Zhengming Li、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03133

  日期：2022.8.10

  Insect ryanodine receptors (RyRs) are molecular targets of the anthranilic diamide insecticides. In the present study, a new series of anthranilic diamides containing a cyanophenyl pyrazole moiety were rationally designed by active-fragment assembly and computer-aided design using the 3D structure of Plutella xylostella RyRs as a receptor and chlorantraniliprole as a ligand. Most of the titled compounds

  昆虫兰尼碱受体 (RyRs) 是邻氨基苯二胺杀虫剂的分子靶标。在本研究中，以小菜蛾RyRs为受体，氯虫苯甲酰胺为配体，通过活性片段组装和计算机辅助设计，合理设计了一系列含有氰基苯基吡唑部分的邻氨基苯甲酸二酰胺。大多数标题化合物对Mythimna separate、P. xylostella和Spodoptera frugiperda显示出良好的毒性。化合物CN06、CN11和CN16对应的 LC 50值分别为 0.15、0.29 和 0.52 mg·L –1，对M. separate显示出与氯虫苯甲酰胺 (0.13 mg·L –1 ) 相当的活性。令人惊讶的是，CN06、CN11和CN16对小菜蛾的相应 LC 50值分别为 1.6 × 10 –5、3.0 × 10 –5和 2.8 × 10 –5 mg·L –1至少是小菜蛾的 5 倍比氯虫苯甲酰胺（1.5 × 10 –4 mg·L –1）更有效。在S