2-acetoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,8-dimethoxy-1-(3,5-dimethoxy-4-propionyloxyphenyl)-3-methylene-7-propionyloxynaphthalene | 1087200-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,8-dimethoxy-1-(3,5-dimethoxy-4-propionyloxyphenyl)-3-methylene-7-propionyloxynaphthalene
• CAS: 1087200-98-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₀
• 分子量: 556.61
• InChiKey: NAIPBJTWKCMSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR,4SR)-3,4-bis(acetoxymethyl)-2,5-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran 、 丙酸酐 在 丙酰溴 、 丙酸 、 锌 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-acetoxymethyl-1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-1-(3,5-dimethoxy-4-propionyloxyphenyl)-3-methyl-7-propionyloxynaphthalene 、 2-acetoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,8-dimethoxy-1-(3,5-dimethoxy-4-propionyloxyphenyl)-3-methylene-7-propionyloxynaphthalene 、 (1RS,2SR,3SR)-2,3-bis(acetoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,8-dimethoxy-1-(3,5-dimethoxy-4-propionyloxyphenyl)-7-propionyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydrofuran structures derived from β–β-coupling reactions involving sinapyl acetate in Kenaf lignins

  摘要：

  自由基耦合愈創木基γ-醋酸酯或愈創木醋酸酯与愈創木醇之间的交叉耦合，可以生成新型的四氢呋喃β-β-(交叉)耦合去氢二聚体。因此，预期在天然醋酸化木质素中会出现这样的亚结构，例如在麻中，如果愈创木醋酸酯是木质素单体池的组成部分。DFRC（衍生化后还原裂解）方法通过用其丙酸酯类似物替代所有醋酸试剂和溶剂（DFRC'）进行改进，使得能够分析天然醋酸化木质素。对由愈创木醋酸酯衍生的二聚体或交叉二聚体进行DFRC'处理得到了诊断产品，这些产品在侧链γ位置至少保留一个醋酸基；通过与合成化合物的质谱和气相色谱保留时间的比较，确认了这些产品。对麻木质素进行DFRC'处理，产生与二聚体相同的诊断产品，表明麻木质素中存在各种四氢呋喃单元。根据模型化合物的数据，NMR分析麻木质素优雅地确认了这些亚结构在聚合物中的存在，证实麻木质素上的醋酸盐是通过作为木质素前体的愈创木醋酸酯，通过酶介导的自由基耦合机制的方式引入的。

  DOI：

  10.1039/b809464k