2-iodo-4-nitrobenzoyl chloride | 861602-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Jod-4-nitro-benzoylchlorid
• CAS: 861602-59-7
• 化学式: C₇H₃ClINO₃
• 分子量: 311.463
• InChiKey: HEXCKUFQZCKIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-nitrobenzoyl chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 9-amino-5-ethyl-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  NPY-5 antagonists

  摘要：

  本发明提供了具有式（I）的NPY-5受体拮抗剂，同时还提供了用于治疗由上述NPY-5受体拮抗剂调节的疾病、症状和/或疾患的方法和药物组合物。

  公开号：

  US20040122038A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-iodo-4-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005

文献信息

• AROMATIC DIAMINE, AN INTERMEDIATE THEREFOR, A METHOD FOR PRODUCING THE AROMATIC DIAMINE, AND A METHOD FOR PRODUCING THE INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SEIKA CORPORATION

  公开号：US20180079732A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  A novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and an intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these. Additionally, another novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these, and methods for preparing them.

  一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物。此外，另一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物，以及其制备方法。
• One-pot synthesis of novel 1,2,3-triazole-pyrimido[4,5-c]isoquinoline hybrids and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Sirassu Narsimha、Kumara Swamy Battula、Vasudeva Reddy Nagavelli

  DOI：10.1080/00397911.2018.1440315

  日期：2018.5.19

  novel pyrimido[4,5-c]isoquinolines (3a–3h) and 1,2,3-triazole-coupled pyrimido[4,5-c]isoquinolines (4a–4h) were synthesized in good to excellent yields in the one-pot method. The reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil with different 2-iodo benzoyl chlorides using Pd catalyst in dimethylformamide afforded corresponding pyrimido[4,5-c]isoquinolines (3a–3h). One-pot reaction of pyrimido[4,5-c]isoquinolines

  摘要 合成了一系列新型嘧啶并[4,5-c]异喹啉（3a-3h）和1,2,3-三唑偶联嘧啶并[4,5-c]异喹啉（4a-4h），收率良好至极好在一锅法中。在二甲基甲酰胺中使用 Pd 催化剂使 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与不同的 2-碘苯甲酰氯反应得到相应的嘧啶基 [4,5-c] 异喹啉 (3a-3h)。嘧啶并[4,5-c]异喹啉与炔丙基溴和苄基叠氮化物在室温下在THF中的一锅反应得到1,2,3-三唑偶联的嘧啶[4,5-c]异喹啉（4a-4h）。体外抗氧化活性检测显示，与标准药物 Trolox 相比，化合物 4d 和 4c 表现出强大的抗氧化活性，IC50 值分别为 6.02 ± 0.6 和 12.18 ± 0.9 µM。图形概要
• Structure–activity relationships in a series of NPY Y5 antagonists: 3-amido-9-ethylcarbazoles, core-modified analogues and amide isosteres
  作者：Marlys Hammond、Richard L. Elliott、Melissa L. Gillaspy、David C. Hager、Richard F. Hank、Janet A. LaFlamme、Robert M. Oliver、Paul A. DaSilva-Jardine、Ralph W. Stevenson、Christine M. Mack、James V. Cassella

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00329-9

  日期：2003.6

  Beginning with carbazole la, the amide and alkyl substituents were optimized to maintain potency while adding solubilizing groups. Efforts to replace the 3-amino-9-ethylcarbazole core, a known carcinogen, used the SAR generated in the carbazole series for guidance and led to the synthesis of a number of core-modified analogues. In addition, an isosteric series, in which the amide was replaced with an imidazole, was prepared. Two potent new series lacking the putative toxicophore were identified from these endeavors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel iodo derived bicalutamide analogs
  作者：Vipin A. Nair、Suni M. Mustafa、Michael L. Mohler、Scott J. Fisher、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.130

  日期：2004.12

  A series of optically active nonsteroidal selective androgen receptor modulators with structures analogous to bicalutamide was prepared by replacing the trifluoromethyl group with iodine and the sulfonyl linker by oxygen. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of 4-[4,4-Dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]- 2-iodobenzonitrile as a High-Affinity Nonsteroidal Androgen Receptor Ligand
  作者：Marcian E. Van Dort、Diane M. Robins、Bess Wayburn

  DOI：10.1021/jm000163y

  日期：2000.8.1

  4-[4,4-Dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-trifluoromethylbenzonitrile (RU 59063) is a prototype of a new class of high-affinity nonsteroidal androgen receptor (AR) ligands. The search for a radioiodinated AR ligand prompted us to synthesize 4-[4,4-dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-iodobenzonitrile (DTIB) wherein the trifluoromethyl group of RU 59063 was substituted with the similarly hydrophobic iodine atom. DTIB displayed subnanomolar binding affinity (K-i = 0.71 +/- 0.22 nM) for the rat AR in competitive binding assays. Additionally, DTIB demonstrated potent agonist activity, comparable to that of the natural androgen 5 alpha-dihydrotestosterone (DHT), in a cell-based functional assay (cotransfection assay). DTIB represents a new lead for the development of high-affinity radioiodinated AR radioligands.