methyl 2-[(1S,4R)-1-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylcyclohexyl]acetate | 106464-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(1S,4R)-1-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylcyclohexyl]acetate
• CAS: 106464-30-6；106464-79-3；116091-44-2；116091-45-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RUSVLIXCJGZFAJ-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl 2-[(1S,4R)-1-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylcyclohexyl]acetate 在 palladium diacetate 作用下， 以67%的产率得到cis-4-(cycloprppylmethyl)-1-ethyl-2-oxocyclohexaneacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌美拉酸，顺式-1-乙基-1,3,4,9-四氢-4-（苯甲基）吡喃并[3,4-b]吲哚-1-酸柠檬酸类似物之间的构效关系代理商。

  摘要：

  强效镇痛药pemedolac（cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-（phenylmethyl）pyrano [3,4-b]吲哚e-1-乙酸）的类似物的合成是描述。测试了它们在体内的镇痛和抗炎作用以及体外对前列腺素产生的抑制作用。结构活性关系的分析表明，该系列药物的镇痛作用与1S-顺式立体化学，4位上的pi系统（烯丙基或苄基）的存在以及log P值大于4.0有关。

  DOI：

  10.1021/jm00119a024
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-oxocyclohexaneacetic acid methyl ester 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(1S,4R)-1-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylcyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  在将烯丙基锡烷酸酯加到1-烷基-2-氧代环己基-3-烯乙酸甲酯中的1,4-非对映选择性

  摘要：

  在四氯化钛存在下，使环己烯酮与烯丙基三甲基硅烷和三种烯丙基三丁基锡烷反应。制品和形成在比为7：1至26：1（ ：）。 由使用其他路易斯酸载体得到的比率作为中间体，这解释了所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81021-2

文献信息

• Substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-acetic acid derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0200391A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  Substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1- acetic acid derivatives and methods for their preparation and use are disclosed. The compounds are useful analgesic and anti-inflammatory agents. The derivatives are acids of formula I below or their salts. In formula (I) R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are hydrogen or lower alkyl or R3 and R4 are joined together to form (CH2)m or R5 and R6 are joined together to form R8 and R10 are independently hydrogen, lower alkyl or halogen, R9 is hydrogen or lower alkyl, m is 2 to 3 and n is 2 to 4.

  本发明公开了取代的 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-乙酸衍生物及其制备和使用方法。 这些化合物是有用的镇痛剂和消炎剂。 这些衍生物是下式 I 的酸或其盐。 在式 (I) 中，R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 是氢或低级烷基，或 R3 和 R4 连接在一起形成 (CH2)m 或 R5 和 R6 连接在一起形成 R8 和 R10 独立地是氢、低级烷基或卤素，R9 是氢或低级烷基，m 是 2 至 3，n 是 2 至 4。
• Cycloalkanoneacetic acid derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0247701A2

  公开（公告）日：1987-12-02

  Compounds of formula [wherein R¹ , R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are hydrogen or lower alkyl or R³ and R⁴ are joined together to form (CH₂)m or R⁵ and R⁶ are joined together to form     -CH=CH-CH=CH-,   (CH₂)n -CH=CH-O- or -CH=CH-S- m is 2 or 3, n is 2 to 4 and R⁷ is lower alkyl] are intermediates for substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-­carbazole-1-acetic acid derivatives useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  式中化合物 [其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 为氢或低级烷基，或 R³ 和 R⁴ 连接在一起形成 (CH₂)m 或 R⁵ 和 R⁶ 连接在一起形成 -CH=CH-CH=CH-、(CH₂)n -CH=CH-O-或 -CH=CH-S- m为2或3，n为2至4，R⁷为低级烷基]是取代的2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-乙酸衍生物的中间体，可用作镇痛剂和消炎剂。
• Process for the production of substituted 2-oxocyclo-hexaneacetic acid esters
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0247779A2

  公开（公告）日：1987-12-02

  Process for the production of substituted 2-oxocyclohexaneacetic acid esters and intermediates used for their production are disclosed. The substituted 2-oxocyclohexaneacetic acid esters are themselves useful intermediates for the manufacture of substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazole--1-acetic acid derivatives having useful analgesic and anti-inflammatory activity.

  本发明公开了取代的 2-oxocyclohexaneacetic acid esters 的生产工艺及其中间体，取代的 2-oxocyclohexaneacetic acid esters 本身是生产取代的 2，3，4，9-tetrahydro-1H-carbazole-1-acetic acid 衍生物的有用中间体，具有有用的镇痛和消炎活性。
• US4616028A
  申请人：——

  公开号：US4616028A

  公开（公告）日：1986-10-07
• US4687860A
  申请人：——

  公开号：US4687860A

  公开（公告）日：1987-08-18