(Z)-ethyl 2-diazo-3-(trichloroacetylamino)icos-11-enoate | 1242243-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-diazo-3-(trichloroacetylamino)icos-11-enoate
• CAS: 1242243-36-2
• 化学式: C₂₄H₄₀Cl₃N₃O₃
• 分子量: 524.959
• InChiKey: JJTCIZNGFLPEAN-QXMHVHEDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-diazo-3-(trichloroacetylamino)icos-11-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E,11Z)-ethyl 3-trichloroacetylaminoicosa-2,11-dienoate 、 r1, trans-2, trans-5, ethyl 2-trichloroacetylamino-5-((Z)-tetradec-5-enyl)-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有β-三氯乙酰氨基取代基的α-重氮羰基化合物的RhII催化反应：C ？H插入与1,2-H移位

  摘要：

  Rh II-卡宾反应受到相邻取代基的显着影响。如果相邻的取代基是一个OH基团，则1,2-H移位是排他性途径。如果是OAc基团，则观察到1,2-乙酰氧基迁移。如果是对甲苯磺酰基，则主要途径是1,3和1,5– CH插入，并且1,2–H移位被完全抑制。如果相邻的取代基是三氯乙酰基氨基，则1,5- CH插入会与1,2-氢化物移位竞争，并且无法观察到1,3- CC H插入。电子和位阻因素都对Rh II-卡宾反应路径的转换负责。高度立体选择性的1,5‐ C带有β-三氯乙酰氨基取代基的α-重氮羰基化合物的Rh II催化反应中的H插入可用作合成五元环状β-氨基酸衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1002/asia.200900352
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-diazo-3-(hydroxyl)icos-11-enoate 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(Z)-ethyl 2-diazo-3-(trichloroacetylamino)icos-11-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有β-三氯乙酰氨基取代基的α-重氮羰基化合物的RhII催化反应：C ？H插入与1,2-H移位

  摘要：

  Rh II-卡宾反应受到相邻取代基的显着影响。如果相邻的取代基是一个OH基团，则1,2-H移位是排他性途径。如果是OAc基团，则观察到1,2-乙酰氧基迁移。如果是对甲苯磺酰基，则主要途径是1,3和1,5– CH插入，并且1,2–H移位被完全抑制。如果相邻的取代基是三氯乙酰基氨基，则1,5- CH插入会与1,2-氢化物移位竞争，并且无法观察到1,3- CC H插入。电子和位阻因素都对Rh II-卡宾反应路径的转换负责。高度立体选择性的1,5‐ C带有β-三氯乙酰氨基取代基的α-重氮羰基化合物的Rh II催化反应中的H插入可用作合成五元环状β-氨基酸衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1002/asia.200900352