5-(4-hydroxyphenyl)-2-(1-octyloxy)pyrimidine | 119402-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-2-(1-octyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-2-octyloxypirimidine；5-(4-hydroxyphenyl)-2-octyloxypyrimidine；5-(4'-hydroxyphenyl)-2-octyloxypyrimidine；4-(2-n-Octyloxy-5-pyrimidinyl)phenol；4-(2-octoxypyrimidin-5-yl)phenol
• CAS: 119402-91-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: RDZYDXLYCVLVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  465.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-2-(1-octyloxy)pyrimidine 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-[4-(3-octylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)phenyl]-2-octyloxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物桥头处的镍和钯催化的交叉偶联反应-方便获得含有双环[1.1.1]戊烷部分的液晶化合物

  摘要：

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)-2-(1-octyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design of liquid crystals with ‘de Vries-like’ properties: carbosilane-terminated 5-phenylpyrimidine mesogens suitable for chevron-free FLC formulations

  摘要：

  碳硅烷终止的5-苯基嘧啶向列液晶在“de Vries-like”液晶中名列前茅。

  DOI：

  10.1039/c4tc00393d

文献信息

• Ferroelectric liquid crystal compounds containing chiral haloalkoxy tail
  申请人：Displaytech, Inc.

  公开号：US05380460A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Chiral, nonracemic compounds of the general formula: ##STR1## wherein m and n are either both zero, both equal one or n is equal to one and m is equal to zero, X and Y and Z are halogens, R' is an alkyl, alkoxyl, alkenyl, thioalkyl, thioether, ether, or alkylsilyl group containing three to fifteen carbon atoms, and R is an alkyl group having one to fifteen carbon atoms and where Ar is: --A.sub.a --(E).sub.e --B.sub.b --(F).sub.f --D.sub.d -- where A, B and D independently of one another are aromatic rings which are selected from the group consisting of a phenyl, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyridizine ring, a pyrazine ring and a thiadiazole ring, wherein a, b and d are integers from 0-3 such that a+b+d=2-3, where E and F independently of one another are linking groups selected from the group consisting of a --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --O--, --CH.sub.2 --S--, --O--CH.sub.2 --, --S--CH.sub.2, --OOC-- or --COO-- wherein e and f can be 1 or 0, when e and/or f is 0, the adjacent aromatic rings are linked by a carbon-carbon single bond, preferably e and f are both 0 or one of e or f is 1, and wherein * indicates a chiral center, which are useful as ferroelectric liquid crystal components having high polarization are described.

  通用公式为：##STR1## 其中m和n要么都是零，要么都等于一，要么n等于一且m等于零，X、Y和Z是卤素，R'是含有三至十五个碳原子的烷基、烷氧基、烯基、硫代烷基、硫醚、醚或烷基硅基团，R是具有一至十五个碳原子的烷基，其中Ar是：--A.sub.a --(E).sub.e --B.sub.b --(F).sub.f --D.sub.d -- 其中A、B和D彼此独立地是芳香环，选自苯环、吡啶环、嘧啶环、吡啉啉环、吡嗪环和噻二唑环的群，其中a、b和d是0-3的整数，使得a+b+d=2-3，E和F彼此独立地是选自--CH.sub.2 --CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --O--、--CH.sub.2 --S--、--O--CH.sub.2 --、--S--CH.sub.2、--OOC--或--COO--的连接基团，其中e和f可以是1或0，当e和/或f为0时，相邻的芳香环通过碳-碳单键连接，最好e和f都是0或e或f中的一个是1，*表示手性中心，这些化合物可用作具有高极化度的铁电液晶组分。
• Use of optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05384070A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  The use of optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters as dopants in liquid-crystal mixtures, liquid-crystal mixtures containing same and novel optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters. Optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters containing a mesogenic molecular building unit are suitable as dopants in liquid-crystal mixtures. They result in liquid-crystalline ferroelectric phases having short switching times and in electroclinic phases having large electroclinic coefficients. A further advantage is that they induce a helix having a very small pitch so that they are also suitable for helix compensation in LC mixtures. The compounds are symbolized by the general formula: ##STR1## in which the symbols and indices essentially denote: R.sup.1 =alkyl/alkenyl or tetrahydrofurancarbonyloxy or -thio; j, l, n=zero, 1 or 2; k, m=zero or 1; --A.sup.1, --A.sup.2, --A.sup.3 =phenylene, cycloalkylene or corresponding heterocyclates containing nitrogen, oxygen or sulfur; --M.sup.1, --M.sup.2 =bridges such as --CO--O, --OCH.sub.2 or --CH.dbd.CH; X=oxygen or sulfur.

  使用光学活性四氢呋喃-2-羧酸酯作为液晶混合物中的掺杂剂，含有该掺杂剂的液晶混合物以及新型光学活性四氢呋喃-2-羧酸酯。含有一种介向分子组成单元的光学活性四氢呋喃-2-羧酸酯适用于液晶混合物中的掺杂剂。它们导致具有短开关时间的液晶铁电相和具有大电致伸缩系数的电致伸缩相。另一个优点是它们诱导出具有非常小螺旋周期的螺旋，因此它们也适用于液晶混合物中的螺旋补偿。化合物的符号由一般公式表示：##STR1## 其中符号和指数基本上表示：R1=烷基/烯基或四氢呋喃羧酸酯氧或硫；j、l、n=零、1或2；k、m=零或1；--A1、--A2、--A3=苯撑、环烷撑或含氮、氧或硫的相应杂环；--M1、--M2=桥，如--CO--O、--OCH2或--CH.dbd.CH；X=氧或硫。
• Ester von 3-Halogen- bzw. 3-Cyano-substituierten 2-Methylalkancarbonsäuren und ihre Verwendung als Dotierstoffe in flüssigkristallinen Mischungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0438811A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  Ester aus in 3-Position substituierten 2-Methylalkancarbonsäuren und mesogenen Alkoholen gemäß der allgemeinen Formel (I) in der bedeuten: R¹z.B. geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne) asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 14 C-Atomen, A¹, A², A³gleich oder verschieden z.B. 1,4-Phenylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen oder Pyrimidin-2,5-diyl M¹, M²gleich oder verschieden CO-O, O-CO, CH₂-O, O-CH₂, C≡C, CH=CH oder CH₂-CH₂, XF, Cl oder CN R²geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen, und agleich 1, und b, c, d, egleich Null oder 1 mit der Maßgabe, daß c+e gleich 1 oder 2 ist. zeichnen sich durch eine hohe Stabilität ihrer Mesophasen gegenüber UV-Bestrahlung und Erwärmung aus. Sie lassen sich vorteilhaft als Dotierstoffe in flüssigkristallinen Mischungen einsetzen.

  根据通式(I)的 2-甲基烷基羧酸 3-位取代酯和中生醇酯 其中 R¹如直链或支链（含或不含）不对称碳原子）烷基，含 1 至 14 个碳原子、 A¹、A²、A³相等或不同，例如 1,4-亚苯基，其中一个或两个 H 原子可被 F、Cl 和/或 CN、反式-1,4-环己烯或嘧啶-2,5-二基取代 M¹、M² 相同或不同的 CO-O、O-CO、CH₂-O、O-CH₂、C≡C、CH=CH 或 CH₂-CH₂、 XF、Cl 或 CN R² 具有 1 至 10 个 C 原子的直链或支链烷基或具有 5 至 8 个 C 原子的环烷基，且 a 等于 1，且 b、c、d、e 为 0 或 1，但 c+e 为 1 或 2。 它们的特点是其中间相对紫外线照射和加热具有高度稳定性。它们可以很好地用作液晶混合物中的掺杂剂。
• [DE] CHIRALE OXIRANDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS DOTIERSTOFFE IN FLÜSSIGKRISTALLMISCHUNGEN<br/>[EN] CHIRAL OXIRANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPING AGENTS IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES<br/>[FR] DERIVES D'OXIRANNE CHIRAUX ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS DOPANTS DANS DES MELANGES DE CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993020068A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (DE) Chirale Oxiranderivate der allgemeinen Formel (I), in der R1, R2, R3, R4 für Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine chirale Gruppe, A für eine mesogene Gruppe und M für eine Spacer-Gruppe stehen, können vorteilhaft in Flüssigkristallmischungen eingesetzt werden.(EN) Chiral oxirane derivatives of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4 are hydrogen, an alkyl group or a chiral group, A is a mesogenic group and M is a spacer group, can be used with advantage in liquid crystal mixtures.(FR) Dérivés d'oxiranne chiraux de formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4 désignent un hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe chiral, A désigne un groupe mésogène, et M désigne un groupe d'espacement. Ces dérivés sont utilisés avantageusement dans des mélanges de cristaux liquides.

  (DE) 手性环氧衍生物具有普遍的结构式（I），其中R1、R2、R3和R4分别代表氢、烷基基团或手性基团，A代表介晶基团，M代表间隔基团。这些衍生物可手性环氧衍生物具有结构式（I），其中R1、R2、R3和R4分别代表氢、烷基基团或手性基团，A代表介晶基团，M代表间隔基团。这些衍生物可用于液体 crystal 混合物的有利应用。 (EN) 手性环氧衍生物具有结构式（I），其中R1、R2、R3和R4分别表示氢、烷基基团或手性基团，A表示介晶基团，M表示间隔基团。这些衍生物可用于液体 crystal 混合物中的有利应用。 (_FR) 手性环氧衍生物具有结构式（I），其中R1、R2、R3和R4分别代表氢、烷基基团或手性基团，A代表介晶基团，M代表间隔基团。这些衍生物可用于液体 crystal 混合物中的有利应用。
• Design of Liquid Crystals with “de Vries-like” Properties: Frustration between SmA- and SmC-Promoting Elements
  作者：Jeffrey C. Roberts、Nadia Kapernaum、Qingxiang Song、Dorothee Nonnenmacher、Khurshid Ayub、Frank Giesselmann、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja9087727

  日期：2010.1.13

  According to a new design strategy for "de Vries-like" liquid crystal materials, which are characterized by a maximum layer contraction of <= 1% upon transition from the SmA phase to the SmC phase, we report the synthesis and characterization of two homologous series of organosiloxane mesogens. The design of these new materials is based on a frustration between one structural element that promotes the formation of a SmC phase (a trisiloxane-terminated side-chain) and one that promotes the formation of a SmA phase (either a chloro-terminated side-chain or a 5-phenylpyrimidine core). Measurements of smectic layer spacing d as a function of temperature by small-angle X-ray scattering (SAXS) combined with optical tilt angle measurements revealed that the mesogens 5-(4-(11-(1,1,1,3,3,5,5-heptamethyltrisiloxanyl)-undecyloxy)phenyl)-2-(1-alkyloxy)pyrimidine (3(n)) undergo SmA-SmC phase transitions with maximum layer contractions ranging from 0.5% to 1.4%. A comparison of reduction factors R and f suggests that this behavior is due in part to a pronounced negative thermal expansion in the SmC phase that counterbalances the layer contraction caused by increasing tilt. SAXS measurements also revealed that compounds 3(n) are characterized by low orientational and high translational order, which is consistent with theoretical predictions that such materials should exhibit de Vries-like properties. The R values for series 3(n) are comparable to, and even lower than, those reported for established de Vries-like materials such as the perfluorinated 2-phenylpyrimidine material 3M 8422.