(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol | 1372810-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1372810-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₆FNO₅Si
• 分子量: 359.47
• InChiKey: YFWVIJDOTOZPEO-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基苯甲醛 、 tert-butyldimethyl(2-nitroethoxy)silane 在 N-乙基哌啶 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 、 bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-(salen)cobalt 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 、 (1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 、 (1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  尿素/过渡金属协同催化剂用于抗选择性不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107785

文献信息

• Urea/Transition-Metal Cooperative Catalyst for anti-Selective Asymmetric Nitroaldol Reactions
  作者：Kai Lang、Jongwoo Park、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/anie.201107785

  日期：2012.2.13

  A cooperative catalyst that features urea H‐bonding and a cobalt center was developed for anti‐selective asymmetric Henry reactions (see scheme). The H‐bonds of urea play a crucial role in the improvement in yield (from 30 % to 84 %), enantioselectivity (from 78 % to 96 %), and anti diastereoselectivity (from 3:1 to 48:1). A short synthesis of (1R,2S)‐methoxamine hydrochloride was also accomplished

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。