(R)-N-Benzhydryl-2-{[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-cyclopentyl-propionamide | 657389-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-Benzhydryl-2-{[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-cyclopentyl-propionamide
• CAS: 657389-02-1
• 化学式: C₂₈H₂₉ClN₂O
• 分子量: 445.004
• InChiKey: XGUFNJYHWKOINZ-AWUWXFTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Benzhydryl-2-{[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-cyclopentyl-propionamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-1-N-benzhydryl-2-cyclopentylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  受保护的 α-氨基酸酰胺的高度对映选择性相转移催化烷基化作用于邻二胺、α-氨基酮和 α-氨基醇的实际不对称合成

  摘要：

  通过成功利用设计的 4 型手性季铵盐作为催化剂，在相转移条件下实现了受保护的甘氨酸二苯基甲基 (Dpm) 酰胺 1 和 Weinreb 酰胺 10 的高度对映选择性烷基化。特别是，衍生自 1b 和 4c 的手性烯醇铵的显着反应性允许与反应性较低的简单仲烷基卤化物进行高效和对映选择性的反应。这种手性烯醇铵的另一个独特特征是它能够识别β-支链伯烷基卤化物的手性，这在烷基化过程中提供了令人印象深刻的动力学分辨率和双立体分化水平，从而可以控制两个α-和γ-立体中心. 结合在环戊基甲基醚 (CPME) 中使用 LiAlH4 进行的后续还原，该系统提供了一种轻松获得结构多样的光学活性邻二胺的方法。此外，通过用格氏试剂进行简单处理，光学活性 α-氨基酸 Weinreb 酰胺 11 可以有效地转化为相应的氨基酮。此外，已实现将旋光α-氨基酮还原和烷基化为顺式和反式α-氨基醇，并且具有几乎完全的相对和绝对立体化学控制。有了

  DOI：

  10.1021/ja0459328
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[1-(benzhydrylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal cesium hydroxide 、 N-spiro chiral quaternery ammonium bromide 、 氢气 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-N-Benzhydryl-2-{[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-cyclopentyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  受保护的 α-氨基酸酰胺的高度对映选择性相转移催化烷基化作用于邻二胺、α-氨基酮和 α-氨基醇的实际不对称合成

  摘要：

  通过成功利用设计的 4 型手性季铵盐作为催化剂，在相转移条件下实现了受保护的甘氨酸二苯基甲基 (Dpm) 酰胺 1 和 Weinreb 酰胺 10 的高度对映选择性烷基化。特别是，衍生自 1b 和 4c 的手性烯醇铵的显着反应性允许与反应性较低的简单仲烷基卤化物进行高效和对映选择性的反应。这种手性烯醇铵的另一个独特特征是它能够识别β-支链伯烷基卤化物的手性，这在烷基化过程中提供了令人印象深刻的动力学分辨率和双立体分化水平，从而可以控制两个α-和γ-立体中心. 结合在环戊基甲基醚 (CPME) 中使用 LiAlH4 进行的后续还原，该系统提供了一种轻松获得结构多样的光学活性邻二胺的方法。此外，通过用格氏试剂进行简单处理，光学活性 α-氨基酸 Weinreb 酰胺 11 可以有效地转化为相应的氨基酮。此外，已实现将旋光α-氨基酮还原和烷基化为顺式和反式α-氨基醇，并且具有几乎完全的相对和绝对立体化学控制。有了

  DOI：

  10.1021/ja0459328

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of Vicinal Diamines through the Catalytic Highly Enantioselective Alkylation of Glycine Amide Derivatives
  作者：Takashi Ooi、Daiki Sakai、Mifune Takeuchi、Eiji Tayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200352658

  日期：2003.12.8