6,7-dihydroxy-4-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one | 93027-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-4-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-4-methyl-8-piperidin-1-ylmethyl-chromen-2-one；4-Methyl-γ-piperidinomethyl-aesculetin；Methyl-8-piperidinomethyl-aesculetin；6,7-Dihydroxy-4-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 93027-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: UBLFYCLSVUUOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6,7-dihydroxy-4-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基香豆素的曼尼希碱基：合成、DFT/QTAIM 计算研究和生物活性评估

  摘要：

  由羟基香豆素衍生的六种曼尼希碱基的合成以中等收率进行，其中两种衍生物首次被描述。通过 DFT 理论计算进行构象分析，解释了基于结构内分子内氢键形成稳定的六元环。这些发现与抗增殖活性相关。首次描述了曼尼希碱基通过其在 HeLa 癌细胞系中的抗增殖活性的生物活性，表明该化合物能够抑制宫颈癌的增殖超过 60%。同样，光物理特性的理论建模也取得了可喜的成果，

  DOI：

  10.1039/d1ra04611j