6,7-dihydroxy-4-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one | 93027-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-4-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-4-methyl-8-piperidin-1-ylmethyl-chromen-2-one；4-Methyl-γ-piperidinomethyl-aesculetin；Methyl-8-piperidinomethyl-aesculetin；6,7-Dihydroxy-4-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 93027-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: UBLFYCLSVUUOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6,7-dihydroxy-4-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基香豆素的曼尼希碱基：合成、DFT/QTAIM 计算研究和生物活性评估

  摘要：

  由羟基香豆素衍生的六种曼尼希碱基的合成以中等收率进行，其中两种衍生物首次被描述。通过 DFT 理论计算进行构象分析，解释了基于结构内分子内氢键形成稳定的六元环。这些发现与抗增殖活性相关。首次描述了曼尼希碱基通过其在 HeLa 癌细胞系中的抗增殖活性的生物活性，表明该化合物能够抑制宫颈癌的增殖超过 60%。同样，光物理特性的理论建模也取得了可喜的成果，

  DOI：

  10.1039/d1ra04611j

文献信息

• Mannich bases of hydroxycoumarins: synthesis, DFT/QTAIM computational study and assessment of biological activity
  作者：J. Sergio Durand-Niconoff、Erik Ortiz-Blanco、Gabriela Sosa-Ortiz、José L. Olivares-Romero、Enrique Juárez-Aguilar、Eva Luz Montoya-Hernández、Cynthia Fernández-Pomares、Ricardo Tovar-Miranda、María Eugenia Castro、Francisco J. Melendez、Tomás Guerrero

  DOI：10.1039/d1ra04611j

  日期：——

  The synthesis of six Mannich bases derived from hydroxycoumarins was carried out in moderate yields, two of these derivatives were described for the first time. Conformational analysis was performed through DFT theoretical calculations explaining the formation of stable six membered rings based on intramolecular hydrogen bonds within the structure. These findings were correlated with the antiproliferative

  由羟基香豆素衍生的六种曼尼希碱基的合成以中等收率进行，其中两种衍生物首次被描述。通过 DFT 理论计算进行构象分析，解释了基于结构内分子内氢键形成稳定的六元环。这些发现与抗增殖活性相关。首次描述了曼尼希碱基通过其在 HeLa 癌细胞系中的抗增殖活性的生物活性，表明该化合物能够抑制宫颈癌的增殖超过 60%。同样，光物理特性的理论建模也取得了可喜的成果，