N-methyl-2-(4'-bromo-2'-nitrophenylthio)benzylamine | 334632-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-2-(4'-bromo-2'-nitrophenylthio)benzylamine
• 英文别名: N-methyl-2-(4-bromo-2-nitrophenylthio)benzylamine；1-[2-(4-bromo-2-nitrophenyl)sulfanylphenyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 334632-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: YCVYFLKMVZBODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(4'-bromo-2'-nitrophenylthio)benzylamine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到N-methyl-2-(2-amino-4-bromophenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯硫醚作为5-羟色胺转运蛋白的选择性配体：合成和体外评估。

  摘要：

  合成了一系列在1-，2'-和4'-位取代的二苯硫醚衍生物，并评估了它们在多巴胺，5-羟色胺（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白上的体外亲和力。对K（i）值的检查表明，这些衍生物大多数对SERT具有高亲和力和选择性。此外，在这些位置上的取代对SERT结合的影响不同：（i）在1位上连接的取代基的性质严重影响SERT亲和力。（ii）在2'-位含有杂原子的官能团提供具有高SERT亲和力的化合物。（iii）在4′-位的取代基的性质稍微影响了SERT亲和力，而空间效应显着降低了SERT亲和力。在该系列中，最精确的SERT选择性导数（例如8b，8c，

  DOI：

  10.1021/jm010939a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-methyl-2-(4'-bromo-2'-nitrophenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Precursor synthesis and radiolabelling of [11C]ADAM: a potential radioligand for the serotonin transporter exploration by PET

  摘要：

  血清素能系统与多种神经和精神疾病有关。利用正电子发射计算机断层显像技术研究活体人脑中的血清素转运体（5-HTT）对更好地了解、诊断和跟踪治疗这些疾病具有重要价值。为了获得通过 PET 研究 5-HTT 的选择性放射性配体，我们报告了[11C]N,N-二甲基-2-（2-氨基-4-碘苯硫基）-苄胺（[11C]ADAM）的合成。标记 N-二甲基 ADAM 的前体以 2,5-二溴硝基苯和 2-硫代-N-甲基苯甲酰胺为起始原料，分五步获得。在 DMF 中使用[11C]甲基碘对前体进行 N-烷基化合成了[11C]ADAM。[11C]甲基碘的结合率在 50% 到 70% 之间。最后，[11C]ADAM 在包括 HPLC 在内的 30 分钟合成时间内获得，放射化学纯度优于 99%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.436

文献信息

• Substituted Diphenyl Sulfides as Selective Serotonin Transporter Ligands:  Synthesis and In Vitro Evaluation
  作者：Patrick Emond、Johnny Vercouillie、Robert Innis、Sylvie Chalon、Sylvie Mavel、Yves Frangin、Christer Halldin、Jean-Claude Besnard、Denis Guilloteau

  DOI：10.1021/jm010939a

  日期：2002.3.1

  influences the SERT affinity. (ii) Functions containing heteroatom at the 2'-position afford compounds with high SERT affinity. (iii) The nature of the substituent at the 4'-position slightly influences the SERT affinity whereas steric effect markedly decreases the SERT affinity. From this series, the most SERT selective derivatives (such as 8b, 8c, and 8g) are now evaluated for their potential as positron

  合成了一系列在1-，2'-和4'-位取代的二苯硫醚衍生物，并评估了它们在多巴胺，5-羟色胺（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白上的体外亲和力。对K（i）值的检查表明，这些衍生物大多数对SERT具有高亲和力和选择性。此外，在这些位置上的取代对SERT结合的影响不同：（i）在1位上连接的取代基的性质严重影响SERT亲和力。（ii）在2'-位含有杂原子的官能团提供具有高SERT亲和力的化合物。（iii）在4′-位的取代基的性质稍微影响了SERT亲和力，而空间效应显着降低了SERT亲和力。在该系列中，最精确的SERT选择性导数（例如8b，8c，
• Precursor synthesis and radiolabelling of [11C]ADAM: a potential radioligand for the serotonin transporter exploration by PET
  作者：Johnny VERCOUILLIE、Jari TARKIAINEN、Christer HALLDIN、Patrick EMOND、Sylvie CHALON、Johan SANDELL、Oliver LANGER、Denis GUILLOTEAU

  DOI：10.1002/jlcr.436

  日期：2001.2

  The serotoninergic system is involved in a variety of neurological and psychiatric disorders. Exploration of the serotonin transporters (5-HTT) in living human brain by PET would be of great value for better understanding, diagnosis and therapeutic follow up of these diseases. In order to obtain a selective radioligand to explore the 5-HTT by PET we report the synthesis of [11C]N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-iodophenylthio)-benzylamine ([11C]ADAM). The precursor for labelling N-demethyl ADAM, was obtained in five steps using 2,5-dibromonitrobenzene and 2-thio-N-methylbenzamide as starting material. [11C]ADAM was synthesised by N-alkylation of the precursor using [11C]methyl iodide in DMF. The incorporation yield of [11C]methyl iodide was in the range of 50 to 70%. Finally [11C]ADAM was obtained in 30 minutes synthesis time including HPLC and with a radiochemical purity better than 99%. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  血清素能系统与多种神经和精神疾病有关。利用正电子发射计算机断层显像技术研究活体人脑中的血清素转运体（5-HTT）对更好地了解、诊断和跟踪治疗这些疾病具有重要价值。为了获得通过 PET 研究 5-HTT 的选择性放射性配体，我们报告了[11C]N,N-二甲基-2-（2-氨基-4-碘苯硫基）-苄胺（[11C]ADAM）的合成。标记 N-二甲基 ADAM 的前体以 2,5-二溴硝基苯和 2-硫代-N-甲基苯甲酰胺为起始原料，分五步获得。在 DMF 中使用[11C]甲基碘对前体进行 N-烷基化合成了[11C]ADAM。[11C]甲基碘的结合率在 50% 到 70% 之间。最后，[11C]ADAM 在包括 HPLC 在内的 30 分钟合成时间内获得，放射化学纯度优于 99%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.