tert-butyl 3-(5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1370590-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(3E)-5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl]-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1370590-23-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: YIJGNVBBZYQRCK-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-[(3E)-5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl]-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-(5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的δ-吲哚基-α，β-不饱和化合物的氧化环化对环戊二烯[ b ]吲哚的合成和非均相加氢以生成熔融二氢吲哚

  摘要：

  环戊[ b ]吲哚部分代表几种天然和合成化合物的关键骨架单元，这些化合物表现出多种生物学特性。我们在本文中描述了用于合成具有巨大结构多样性的环戊并[ b ]吲哚的两步序列，总产率高达37％。关键步骤是钯催化的3-烷基吲哚的氧化环化反应（藤原-莫里塔尼反应）。所获得的环戊[ b ]吲哚被用作非均相氢化反应的底物，从而以中等收率提供了新的熔融二氢吲哚。三个这样的二氢吲哚的酸催化的分子内环化反应以89％，90％和61％的收率得到四环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00505

文献信息

• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。