(2S,3S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-methylpentanoic acid | 637337-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)pentanoic acid
• CAS: 637337-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: XVQQOIYKFJMMBM-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-methylpentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-{[(2S,3S)-2-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-pentanoylamino]-methyl}-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  我们如何进入肽化学领域以及到达何处

  摘要：

  描述了我们小组中肽化学的历史。这一切都始于循环十一环孢菌素，免疫抑制化合物，该化合物商品化山地明® /山地明®由山德士/ Novartis公司，并彻底改变了移植医学。环孢菌素可以去质子化为六硫代衍生物，并因此在肌氨酸部分上进行C烷基化的发现，使我们进入了有关肽修饰的研究项目。我们定义了使用肽烯醇化物和肽的电解脱羧的结构先决条件。与这些活动同时，该小组致力于开发针对α-，β-和γ-氨基酸衍生物的立体选择性制备的合成方法（参见非对映选择性烷基化，立体生成中心的自我再生，轴向手性烯醇化物）。肽化学的第三个途径源自我们对生物聚合物PHB（聚3-羟基丁酸）的研究。产生的问题是“聚酯中的NH取代链状O时会发生什么？” 对在我们随后的由同源蛋白原氨基酸构建的β肽的发现之旅中获得的结果的简要概述。它们形成短链的二级结构，并且具有出乎意料的生理特性，使他们成为肽类药物的候选人。β的合成3肽很简单，同时大多数Fmoc保护的构件都是商业化的。所述β

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.043
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(2S,3S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-methyl-1-oxopentyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,3S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  解决：2-氨基甲基羧酸衍生物的对映选择性制备β 2与手性辅助剂4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-酮（DIOZ） -氨基酸问题。初步沟通

  摘要：

  多克量的适当保护的β 2 -氨基酸与20个蛋白原侧链17通过的相应的3-酰基-4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-栗，B或Ti烯醇化物非对映选择性反应制备具有适当亲电试剂（酰胺甲基化，羟烷基化，（苄氧羰基）甲基化）的化合物（酰基-DIOZ；1），产率为55-90％，非对映选择性为80-> 97％（方案）。初级产品2 - 8由此获得转化成受保护的β 2 -氨基通过标准程序酸（表1）。许多DIOZ衍生物是高度结晶的化合物（表2中的31个X射线晶体结构）。容易制备成对映体形式的手性辅助DIOZ，可以高收率回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390149

文献信息

• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• Preparation of (S,S)-Fmoc-β2hIle-OH, (S)-Fmoc-β2hMet-OH, and (S)-Fmoc-β2hTyr(tBu)-OH for Solid-Phase Syntheses ofβ2- andβ2/β3-Peptides
  作者：Radovan Sebesta、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390337

  日期：2003.12

  N-Cbz-protected β-amino acids, which were subjected to an N-Cbz/N-Fmoc (Fmoc=[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl) protective-group exchange. The method is suitable for large-scale preparation of Fmoc-β2hXaa-OH for solid-phase syntheses of β-peptides. The Fmoc-amino acids and all compounds leading to them have been fully characterized by melting points, optical rotations, IR, 1H- and 13C-NMR, and mass spectra

  三个新的制备Ñ -Fmoc保护的羰基（Fmoc = [（9 ħ芴-9-基）甲氧基]羰基）β 2 -homoamino羧酸与蛋白原侧链（距离Ile，Tyr和Met）的描述，所述关键步骤是用CbzNHCH 2 OMe / TiCl 4（Cbz =（苄氧基）羰基）将3-酰基-4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮的相应钛烯酸酯进行非对映选择性酰胺甲基化，产率为60– 70％的非对映选择性> 90％。用LiOH或NaOH去除手性助剂得到N -Cbz保护的β-氨基酸，这些氨基酸经过N -Cbz / N -Fmoc处理（Fmoc = [（9 H-芴-9-基）甲氧基]羰基）保护基交换。该方法适用于的Fmoc-大规模制备β 2 hXaa-OH用于固相合成β -肽。Fmoc-氨基酸和所有导致它们的化合物已通过熔点，旋光度，IR，1 H-和13 C-NMR，质谱以及元素分析充分表征。
• MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210246166A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.