5,6-bis(N-acetylaminomethyl)-2-[(D-arabino)-4'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',3'-trihydroxybutyl]pyrazine | 1551577-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,6-bis(N-acetylaminomethyl)-2-[(D-arabino)-4'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',3'-trihydroxybutyl]pyrazine
• CAS: 1551577-06-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 504.494
• InChiKey: YXBBOBGCDIMBFF-KTUUXENYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.68
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  244.05
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-6-[(5E,6E)-2,3,4-trihydroxy-5,6-bis(phenylhydrazinylidene)hexoxy]oxane-3,4,5-triol 在 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,6-bis(N-acetylaminomethyl)-2-[(D-arabino)-4'-(α-D-glucopyranosyloxy)-1',2',3'-trihydroxybutyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Reducing disaccharides and their 1,2-dicarbonyl intermediates as building blocks for nitrogen heterocycles

  摘要：

  可持续经济的重要性决定了必须利用木质素和碳水化合物等植物性可再生资源。要将碳水化合物用作工业原料，就必须将糖类转化为高价值产品，而这种转化过程对环境的影响较小。在此，我们介绍了将还原性二糖转化为与工业相关的喹喔啉、1,2,4-三嗪、吡嗪和吡唑并[3,4-b]喹喔啉型杂环的过程。通过将还原糖化学转化为 1,2-二羰基中间体并随后与氮双亲核物环化，促进了杂环的形成。一系列二糖被转化成喹喔啉，其多羟基烷基侧链上的糖基化模式多种多样。所有转化过程都无需保护基化学反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra47349j