4-methylamino-N7-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 125417-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-methylamino-N7-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-(methylamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 125417-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: NHFJXKCZBJYOBA-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylamino-N7-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-(methylamino)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 3'-
  参考文献：
  名称：

  N 6-甲基化的7-Deazaadenine和8-Aza-7-deazaadenine的2'-Deoxy-β-D-核糖呋喃糖苷：寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成及其自互补双链体的性质

  摘要：

  7- deaza-的合成Ñ 6 -methyladenine Ñ 9 - （（2'-脱氧β-d呋喃核糖苷）2）以及8-氮杂-7- deaza- Ñ 6 -methyladenine Ñ 8 -和Ñ描述了9-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）（分别为3和4）。先进行4,4'-二甲基-羟基化，然后再进行磷酸化，生成甲基亚磷酰胺12-14。它们与2'-脱氧-N 6 v-甲基腺苷的亚磷酰胺（15）进行自动化固相寡核苷酸合成。衍生自d（AT）6或d（ATGCAGA * -TCTGCA）但包含一个甲基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶部分替代N 6-的交替或回文寡核苷酸。合成了甲基氨基嘌呤（A *）。熔解实验表明，通过掺入8-aza-7-deaza-2'- deoxy - N 6 -meihyladenosine可逆转2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的N 6 -Me基团引起的双链失稳，而7-

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720503
• 作为产物：
  描述：

  7-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methylamino-N7-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N 6-甲基化的7-Deazaadenine和8-Aza-7-deazaadenine的2'-Deoxy-β-D-核糖呋喃糖苷：寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成及其自互补双链体的性质

  摘要：

  7- deaza-的合成Ñ 6 -methyladenine Ñ 9 - （（2'-脱氧β-d呋喃核糖苷）2）以及8-氮杂-7- deaza- Ñ 6 -methyladenine Ñ 8 -和Ñ描述了9-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）（分别为3和4）。先进行4,4'-二甲基-羟基化，然后再进行磷酸化，生成甲基亚磷酰胺12-14。它们与2'-脱氧-N 6 v-甲基腺苷的亚磷酰胺（15）进行自动化固相寡核苷酸合成。衍生自d（AT）6或d（ATGCAGA * -TCTGCA）但包含一个甲基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶部分替代N 6-的交替或回文寡核苷酸。合成了甲基氨基嘌呤（A *）。熔解实验表明，通过掺入8-aza-7-deaza-2'- deoxy - N 6 -meihyladenosine可逆转2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的N 6 -Me基团引起的双链失稳，而7-

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720503

文献信息

• N-modification of 7-Deazapurine nucleoside analogues as Anti-Trypanosoma cruzi and anti-Leishmania agents: Structure-activity relationship exploration and In vivo evaluation
  作者：Cai Lin、Denise da Gama Jaén Batista、Ana Lia Mazzeti、Roberson Donola Girão、Gabriel Melo de Oliveira、Izet Karalic、Fabian Hulpia、Maria de Nazaré C. Soeiro、Louis Maes、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114165

  日期：2022.3